2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile | 17424-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-anilino-2-thiophen-2-yl-propionitrile；2-Anilino-2-<2>thienyl-propionitril；2-Anilino-2-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 17424-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: RNNNXBHNDXXKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Ethyl-4-hydroxy-1-phenyl-6-thiophen-2-ylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-偶氮-2（1 H）-吡啶酮在第6位具有噻吩基和吡啶基取代基的合成和反应，从偶氮甲碱和丙二酸酯开始

  摘要：

  的反应4与取代的二乙基丙二酸酯5a中，或“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6- trichlorophenylmalonates 5B）导致4-羟基-2（1 H ^） -吡啶酮6的甲亚胺4制备经由所述斯特雷克尔从甲基酮1，苯胺和氰化钾开始的化合物3。用硫酰氯氯化吡啶酮6会生成化合物7，而硝化则会生成9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360234
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 三甲基氰硅烷 、 苯胺 在 C(C₆H₄C₃N₂H₃(CH₃))4⁽⁴⁺⁾*4I^(1-)=C(C₆H₄C₃N₂H₃(CH₃))4I₄ 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含双（N-杂环碳）-钯物种的有机金属空心球：在三组分Strecker反应中的催化应用

  摘要：

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003101

文献信息

• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Sulfated tungstate: a green catalyst for Strecker reaction
  作者：Sagar P. Pathare、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.027

  日期：2012.2

  A straightforward, mild, efficient, and general method has been developed for the synthesis of alpha-aminonitriles via Strecker reaction starting from aldehydes or ketones, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of sulfated tungstate as a heterogeneous mild solid acid catalyst at room temperature and solvent free condition. The developed method has been successfully applied for the synthesis of a wide range of alpha-aminonitriles with variable functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.