rac-(2-amino-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanol | 34999-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2-amino-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanol
• 英文别名: (2-aminophenyl)(4-chlorophenyl)methanol；2-amino-4'-chlorobenzhydrol；(2-amino-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanol；(2-aminophenyl)-(4-chlorophenyl)methanol
• CAS: 34999-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: VUXHBKJVXGQBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2-amino-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-4H-benzo[d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氯二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-(2-amino-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Rizzetto, Elisa; Castellano; Florio, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 6, p. 505 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Ortho functionalization of N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
  作者：Joseph M. Muchowski、Michael C. Venuti

  DOI：10.1021/jo01311a059

  日期：1980.11
• MUCHOWSKI J. M.; VENUTI M. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4798-4801
  作者：MUCHOWSKI J. M.、 VENUTI M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Cyclocarbonylation of (2-Aminoaryl)(aryl)methanols: An Access to 3-Aryl-indolin-2-ones
  作者：Tian Xie、Gendan Hu、Shengjun Zhang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01103

  日期：2023.9.1