1-(5-tosylthiophen-2-yl)ethan-1-one | 1354558-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-tosylthiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-tosylthiophen-2-yl)ethanone；1-[5-(4-Methylphenyl)sulfonylthiophen-2-yl]ethanone；1-[5-(4-methylphenyl)sulfonylthiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1354558-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S₂
• 分子量: 280.368
• InChiKey: VNKQACZJTBUVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-tosylthiophen-2-yl)ethan-1-one 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于结合RNA靶链的DNA探针的5'-Cap

  摘要：

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探

  DOI：

  10.1002/chem.201101828
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(5-tosylthiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于结合RNA靶链的DNA探针的5'-Cap

  摘要：

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探

  DOI：

  10.1002/chem.201101828

文献信息

• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• Temperature Controlled Selective C–S or C–C Bond Formation: Photocatalytic Sulfonylation versus Arylation of Unactivated Heterocycles Utilizing Aryl Sulfonyl Chlorides
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03790

  日期：2018.2.2

  A visible-light-induced photocatalytic method for the arylsulfonylation of heterocycles has been developed. The synthetic utility of this reaction is reflected by the direct use of commercially available sulfonyl chlorides and heterocycles under room temperature conditions. Complementarily, the photocatalytic arylation of heterocycles by sulfonyl chlorides via extrusion of SO2 is feasible at elevated

  已经开发了可见光诱导的杂环芳基磺酰化的光催化方法。该反应的合成效用通过在室温条件下直接使用市售的磺酰氯和杂环来反映。补充地，在升高的温度条件下，通过磺酰氯通过挤出SO 2进行杂环的光催化芳基化是可行的，从而允许在芳基磺酰化或芳基磺酰化之间进行切换，并具有优异的化学选择性。
• Sulfonylation of Five-Membered Heterocycles via an S_NAr Reaction
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/jo401828b

  日期：2013.12.6

  An efficient, concise, and transition metal-free synthesis of functionalized sulfonylated five-membered heterocyclic compounds via an SNAr reaction has been developed. Using commercially available sodium sulfinates as sulfonylation reagents, various five-membered heterocyclic sulfones were obtained in good yields.
• A 5′-Cap for DNA Probes Binding RNA Target Strands
  作者：Simone Egetenmeyer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201101828

  日期：2011.10.10

  duplex, such as A:A. A probe with the cap also showed increased selectivity in the detection of two closely related microRNAs, let7c and let7a, with a ΔTm value of 9.2 °C. Melting curves also yielded thermodynamic data that shed light on the uniformity of molecular recognition in the sequence space of DNA:DNA and DNA:RNA duplexes. Hybridization probes with fidelity‐enhancing caps should find applications

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探