(E)-3-(anthracen-10-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 36715-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-3-(anthracen-10-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(anthraene-10-yl)-1-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop2-en-1-one；3t-[9]anthryl-1-[2]thienyl-propenone；3t-[9]Anthryl-1-[2]thienyl-propenon；(E)-3-anthracen-9-yl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 36715-63-6
• 化学式: C₂₁H₁₄OS
• 分子量: 314.408
• InChiKey: TUAYRVSZTWAYRC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(anthracen-10-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(5-(anthracen-10-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到(E)-3-(anthracen-10-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790

文献信息

• The effect of anthracene-based chalcone derivatives in the resazurin dye reduction assay mechanisms for the investigation of Gram-positive and Gram-negative bacterial and fungal infection
  作者：Gopi Prakash、Mani Boopathy、Ramasamy Selvam、Samuel Johnsanthosh Kumar、Kathavarayan Subramanian

  DOI：10.1039/c7nj04125j

  日期：——

  A novel series of anthracene-based chalcone derivatives were synthesized and evaluated in terms of their antibacterial and antifungal activities.

  一系列基于蒽醌的查尔酮衍生物被合成并在抗菌和抗真菌活性方面进行评估。
• Synthesis, characterization, single crystal XRD, Hirshfeld surfaces, 3D energy framework calculations and DFT studies of ethanone and propanone derivatives of N-substituted pyrazolines
  作者：P. Praveena、B.K. Sarojini、Q.A. Wong、C.K. Quah、T. Vishwanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130524

  日期：2021.9

  generated as evidence to the intermolecular interactions. Whereas topology surfaces; shape index and curvedness are examined to conclude the π⋯π stacking interactions associated with atoms and 3D energy framework calculations results were estimated that intermolecular interaction energies and topologies of the pair-wise fragments. Using the density functional theory (DFT) studies, structural, electronic

  （2 E）-3-（蒽-9-基）-1-（噻吩-2-基）prop-2-en-1衍生的吡唑啉的乙酮和丙酮衍生物的光谱和单晶X射线衍射特性-已经讨论过一个。使用计算技术，进行了Hirshfeld表面分析，以揭示分子间相互作用的贡献。生成二维指纹图和静电势作为分子间相互作用的证据。拓扑表面；检验形状指数和弯曲度以得出π ⋯ π估计与原子相关的堆积相互作用和3D能量框架的计算结果表明，分子间相互作用的能量和成对碎片的拓扑结构。使用密度泛函理论（DFT）研究，评估了两个合成有机分子的结构，电子和光物理性质。
• SOME ANTHRACENE DERIVATIVES OF POTENTIAL BIOLOGICAL INTEREST
  作者：NG.PH. BUU-HOÏ、NG. HOÁN

  DOI：10.1021/jo01146a007

  日期：1951.6
• in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity
  作者：S. Triveni、C. Naresh Babu、E. Bhargav、M. Vijaya Jyothi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22790

  日期：——

  To design and synthesize novel triazoles, indazoles and aminopyridines from various (thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one derivatives as antitubercular leads by in silico and in vitro methods. in silco Drug design, ADME prediction and molecular docking studies were performed to assess drug likeliness and antitubercular potential of all 30 novel triazoles, indazoles and aminopyridines. in silico Drug design studies revealed that the synthetic routes applied were appropriate according to the calculations of Swiss-ADME that measure synthetic accessibility. Most of the synthesized compounds found to have considerable binding score with enoyl ACP reductase enzyme of Mycobacterium tuberculosis. All the synthesized compounds were evaluated for antitubercular potential against Drug Resistant Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by Luciferase reporter assay method. Most of the synthesized compounds exhibited remarkable antitubercular potential against resistant strain.

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。