1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine | 24523-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 2-acetylthiophene azine；bis-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-hydrazine；1-[2]thienyl-ethanon-azine；1-[2]Thienyl-aethanon-azin；2-Acetylthiophenketazin；Bis[1-(thiophen-2-YL)ethylidene]hydrazine；1-thiophen-2-yl-N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)ethanimine
• CAS: 24523-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00513604
• 分子量: 248.373
• InChiKey: CVPWLODMVVPHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine 生成 7-methyl-5-thiophen-2-yl-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与吖嗪相关的化合物的研究。七、2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃酮的热解

  摘要：

  作为试图阐明吖嗪化学结构与其热解产物之间关系的研究的一部分，已经研究了 2-乙酰噻吩-(I) 和 2-乙酰呋喃酮 (II) 的热解。I 在 270°C 下的热解主要提供氮、氨和 7-甲基 1-5-(2-噻吩基)-噻吩并[2,3-c] 吡啶 (III)，以及少量的噻吩甲腈和 2-乙酰噻吩. III的还原脱硫，然后氧化，通过5-正丁基-7-甲基-噻吩并[2,3-c]吡啶和2-正丁基-4-乙基得到吡啶2,4,6-三羧酸-6-甲基吡啶。另一方面，II被热解得到氮、氨和焦油作为主要产物，还有呋喃、呋喃甲腈、2-乙酰呋喃、5-(2-呋喃基)-7-甲基-呋喃[2,3-c ]吡啶和2,4,6-三(2-呋喃基)吡啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.505
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化通过C–H / N–N键活化的环合反应，合成异喹啉

  摘要：

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00174c

文献信息

• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Reactions of 1,3-dipolar aldazines and ketazines with the dipolarophile dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Abdullah El-Alali、Ahmed S Al-Kamali

  DOI：10.1139/v02-169

  日期：2002.10.1

  The prepared aldazines (aldehyde azines) and ketazines (ketone azines) were allowed to react with 2 mol of the acetylene derivative. The first products formed were pentalene azine derivatives, which in some cases underwent skeletal rearrangment into acyclic tetraene azines. The latter underwent, in the case of some aldazine products, further skeletal rearrangment into N-allyl pyrazoles. The occurence of these rearrangments is dependant on the nature of the aldehydes or ketones used.Key words: dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), aldazines, ketazines, N-allyl pyrazoles.

  将制备好的醛嗪（醛偶氮）和酮嗪（酮偶氮）与 2 摩尔的乙炔衍生物进行反应。首先形成的产物是五烯偶氮衍生物，在某些情况下会发生骨架重排，变成无环的四烯偶氮。在某些醛嗪产物中，后者进一步发生骨架重排，变成 N-烯丙基吡唑。关键字：乙醛二羧酸二甲酯（DMAD），醛嗪，酮嗪，N-烯丙基吡唑。
• Base and solvent mediated decomposition of tosylhydrazones: highly selective synthesis of N-alkyl substituted hydrazones, dialkylidenehydrazines, and oximes
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.055

  日期：2013.5

  Base and solvent mediated decomposition of tosylhydrazones was studied. It was found that reaction of tosylhydrazones in CH3NO2 in the presence of 1 equiv of K2CO3 in 90 degrees C gave N-alkylated products in 52-96% yield. However, when the same reaction was carried out in mixed solvent of CH3NO2 and dioxane in the presence of 3 equiv of NaOH at 110 degrees C, dialkylidenehydrazines were obtained in moderate to high yield. If the reaction was carried out in mixed solvent of CH3NO2 and DMSO in the presence of 10 equiv of NaOH at 110 degrees C, CH3NO2 can act as the precursor of hydroxylamine and corresponding oximes were formed in up to 92% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absorption Spectra of Azines^1a
  作者：H. Harry Szmant、Henry J. Planinsek

  DOI：10.1021/ja01167a041

  日期：1950.11
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of azines by C–H/N–N bond activation for the synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Prashant A. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9ob00174c

  日期：——

  and external oxidant free approach has been disclosed for the synthesis of isoquinolines. Azines were employed for annulation reactions with alkynes via sequential C–H/N–N bond activation using an air-stable cobalt catalyst. The method takes advantage of the incorporation of both the nitrogen atoms of azines into the desired isoquinoline products, offering the highest atom economy. In addition, the

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。