(5RS)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one | 25486-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5RS)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one；5-iso-butylpyrrolidin-2-one；5-isobutyl-pyrrolidin-2-one；5-Isobutyl-2-pyrrolidinon；5-iso-Butyl-pyrrolid-2-on；5-Isobutyl-2-pyrrolidin；(5R)-5-(2-Methylpropyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 25486-81-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: SRTMHYDFTGFOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2-isobutylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(5RS)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A mechanism-based cleavage of lactam-carbamates

  摘要：

  Magnesium methoxide is a simple, effective and highly selective reagent for the deprotection of N-alkoxycarbonyl lactams. The cleavage occurs via six-membered ring transition states involving coordination of magnesium ion with the oxygens of the carbamate and lactam carbonyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75979-x

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMIDE BETA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMIDE BETA SECRETASE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006014762A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Disclosed are novel compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease. Also disclosed are methods of treating a cognitive or neurodegenerative disease comprising administering to a patient I need of such treatment a combination of at least one compound of formula (I) and at least one compound selected from the group consisting of β-secretase inhibitors other than those of formula (I), HMG-CoA reductase inhibitors, gamma-secretase inhibitors, non-steroidal anti-inflammatory agents, N-methyl-D-aspartate receptor antagonists, cholinesterase inhibitors and anti-amyloid antibodies.

  揭示了公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4和X如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了治疗认知或神经退行性疾病如阿尔茨海默病的方法。还揭示了治疗认知或神经退行性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物中至少一种与β-分泌酶抑制剂、HMG-CoA还原酶抑制剂、γ-分泌酶抑制剂、非甾体抗炎药、N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂、胆碱酯酶抑制剂和抗淀粉样抗体等组中除公式（I）之外的至少一种化合物的组合物。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019149522A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及化合物I的药物合成和制备方法，可作为IRAK抑制剂。
• NOVEL AMINO-PYRROLINE DERIVATIVES, AND USE THEREOF IN THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Bousquet Pascal

  公开号：US20140045910A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Novel amino-pyrrolinic derivatives, their pharmacologically acceptable salts and use thereof in the prevention and/or treatment of metabolic syndrome.

  新型氨基吡咯烷衍生物，其药理学上可接受的盐和在预防和/或治疗代谢综合征中的应用。
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-alkyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-ones and their 2,4-dinitrophenylhydrazones
  作者：A. A. Safonova、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf02333889

  日期：1996.10

  us to obtain 2-pyrrolidones with oxo and cyano groups in the substituent at the nitrogen atom, because the reduction amination process was accompanied by hydrogenation of these functional groups. Introduction of an oxoalkyl substituent at the nitrogen atom of pyrrolidin-2-ones offers the possibility to modify their structures by reactions involving the oxo group, which leads to the synthesis of new

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、(CH2)2NHZ、CH2COOC2H 5、CH2COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20110118249A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5的定义如本文所述，可用作HIV复制的抑制剂。