4-phenyl-4-(p-tolylamino)butan-2-one | 21086-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(p-tolylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylanilino)-4-phenylbutan-2-one；4-(4-methylanilino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 21086-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: KKAHAXRHRAMGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 N亚苄基对甲苯胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-phenyl-4-(p-tolylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  持久性阳离子阳离子盐诱导的曼尼希反应合成β-氨基酮和构建高取代的4-哌啶酮

  摘要：

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol9027978

文献信息

• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要
• Synthesis of β-Aminoketones and Construction of Highly Substituted 4-Piperidones by Mannich Reaction Induced by Persistent Radical Cation Salts
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiao-E Wang、Cai-Xia Yang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/ol9027978

  日期：2010.2.19

  A Mannich reaction of imines and ketones induced by persistent radical cation salts was investigated, and a series of Mannich bases, β-aminoketones, were synthesized. A novel cyclization to form the 4-piperidone skeleton was achieved in a tandem process. The reaction can be rationalized as a radical cation process supported by various evidence.

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。