(1S,8R,9R,13S)-11-cyclohexyl-4,5-diethyl-11-azatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2(7),3,5,14-tetraene-10,12-dione | 1214973-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,8R,9R,13S)-11-cyclohexyl-4,5-diethyl-11-azatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2(7),3,5,14-tetraene-10,12-dione
• CAS: 1214973-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: LWHMSOOKQWUJEO-MTIDIVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 dilithium tetrachlorocuprate(II) 、 Pd₆(N(CH₃)2C₂H₄N(CH₃)2)6(C₃N₃(C₅H₄N)3)4⁽¹²⁺⁾*12NO₃^(1-)=Pd₆(N₂(CH₃)4C₂H₄)6(C₃N₃(C₅H₄N)3)4(NO₃)12 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,8R,9R,13S)-11-cyclohexyl-4,5-diethyl-11-azatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2(7),3,5,14-tetraene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Cavity-promoted Diels–Alder Reactions of Unsubstituted Naphthalene: Fine Reactivity Tuning by Cavity Shrinkage

  摘要：

  通过精细调节配位笼的腔体体积，增强了芳香化合物的Diels–Alder反应性。即使是未取代的萘也可以与N-叔丁基马来酰亚胺发生Diels–Alder反应，并且实现了完全控制的顺式选择性。具有标准腔体和收缩腔体的M6L4笼对反应产生了相反的影响：前者更有利于较大的Diels–Alder底物，而后者则更有利于较小的底物。

  DOI：

  10.1246/cl.150351

文献信息

• Murase, Takashi; Horiuchi, Shinnosuke; Fujita, Makoto, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2866 - 2867
  作者：Murase, Takashi、Horiuchi, Shinnosuke、Fujita, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Cavity-promoted Diels–Alder Reactions of Unsubstituted Naphthalene: Fine Reactivity Tuning by Cavity Shrinkage
  作者：Yu Fang、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/cl.150351

  日期：2015.8.5

  By finely tuning the cavity volume of a coordination cage, the Diels–Alder reactivity of aromatic compounds was enhanced. Even unsubstituted naphthalene could be made to undergo the Diels–Alder reaction with N-tert-butylmaleimide, with perfectly controlled syn-selectivity. M6L4 cages with standard and contracted cavities had opposite effects on the reaction: the former favored larger Diels–Alder substrates, whereas the latter favored smaller ones.

  通过精细调节配位笼的腔体体积，增强了芳香化合物的Diels–Alder反应性。即使是未取代的萘也可以与N-叔丁基马来酰亚胺发生Diels–Alder反应，并且实现了完全控制的顺式选择性。具有标准腔体和收缩腔体的M6L4笼对反应产生了相反的影响：前者更有利于较大的Diels–Alder底物，而后者则更有利于较小的底物。