2-环戊烯-1-酮,4-(苯基亚甲基)-,(E)- | 105122-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环戊烯-1-酮,4-(苯基亚甲基)-,(E)-
• 英文名称: 4-<(E)-Benzyliden>-2-cyclopenten-1-on
• 英文别名: (E)-4-benzylidenecyclopent-2-enone；(4E)-4-benzylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 105122-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: YPHNAPQTDPXQMB-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  324.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-环戊烯-1-酮,4-(苯基亚甲基)-,(E)- 、 4-<(Z)-Benzyliden>-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters

  摘要：

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。

  DOI：

  10.1039/c5cc05945c

文献信息

• Pauson-Khand Reaction of Allenic Hydrocarbons: Synthesis of 4-Alkylidenecyclopentenones
  作者：Frédéric Antras、Stéphane Laurent、Mohammed Ahmar、Henry Chermette、Bernard Cazes

  DOI：10.1002/ejoc.200901224

  日期：2010.6

  The carbonyldicobalt-mediated alkyne/allene/CO cocyclization gives 4-alkylidenecyclopentenones as the major [2+2+1] cycloadducts. The regio- and stereoselectivities depend mainly on the substitution pattern of both the alkyne and the allenic moieties, which can be rationalized using the Magnus mechanism. However, contrary to this model, and in agreement with more recent mechanistic studies, our results

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。
• AUMANN R.; WEIDENHAUPT H. J., CHEM. BER., 120,(1987) N 1, 23-27
  作者：AUMANN R.、 WEIDENHAUPT H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc05945c

  日期：——

  Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。