Isopropyl 4-(3-chloro-2-thienyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]-pyridine-3-carboxylate | 110280-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl 4-(3-chloro-2-thienyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]-pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 4-(3-chlorothiophen-2-yl)-2-methyl-5-oxo-4,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 110280-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 353.826
• InChiKey: WPUISBROHJPBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl 4-(3-chloro-2-thienyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]-pyridine-3-carboxylate 、 碘乙烷 在 NaH 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到isopropyl 4-(3-chloro-thien-2-yl)-1-ethyl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Certain 4-thienyl-dihydropyridines

  摘要：

  通过给予公式##STR1##中的新型4-噻吩基-二氢吡啶，可以降低血糖水平，其中R.sup.1代表1或2个卤素原子，或代表直链、支链或环状烷基，碳原子数不超过8个，R.sup.2代表直链、支链或环状、饱和或不饱和的碳氢基团，碳原子数最多为15个，可选地被一个或两个氧原子、-N-苯基或--SO.sub.n--（n=0,1或2）所中断，并且可选地被卤素、苯基、羟基、氰基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、吡啶基、哌啶基、N-苯基哌嗪基、N-甲基哌嗪基、吗啉基或N-苄基-N-苄基-N-甲基氨基取代，R.sup.3代表氢，或代表直链、支链或环状烷基，碳原子数最多为6个，并且可选地被卤素、羟基、氨基或氨基-C.sub.1-C.sub.6-烷氧基取代，或代表氰基或甲酰基，R.sup.4代表氢或直链、支链或环状烷基基团，碳原子数最多为10个，在链中可选地被一个或两个氧原子所中断，并且可选地被卤素、氰基、羟基、苯基、羧基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基、氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、甲酰基、哌啶基、吗啉基或噻吗啉基所取代，或其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04801715A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩-2-甲醛 、 isopropyl 3-aminocrotonate 生成 Isopropyl 4-(3-chloro-2-thienyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GOLDMANN, SIEGRIED;BISCHOFF, HILMAR;PULS, WALTER;BENDER, JOACHIM;PETZINNA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lowering blood sugar with novel 4-thienyl-dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04894378A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Blood sugar levels are reduced by administration of novel 4-thienyl-dihydropyridines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents 1 or 2 halogen atoms, or represents straight-chain, branched or cyclic alkyl with up to 8 carbon atoms, R.sup.2 represents a straight-chain, branched or cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radical which has up to 15 carbon atoms, is optionally interrupted by one or two oxygen atoms, -N-phenyl or --SO.sub.n -- (n=0, 1 or 2) and is optionally substituted by halogen, phenyl, hydroxyl, cyano, amino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, pyridyl, piperidino, N-phenylpiperazino, N-methylpiperazino, morpholino or N-benzyl-N-methyl-amino, R.sup.3 represents hydrogen, or represents straight-chain, branched or cyclic alkyl which has up to 6 carbon atoms and is optionally substituted by halogen, hydroxyl, amino or amino-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, or represents cyano or formyl and R.sup.4 represents hydrogen or a straight-chain, branched or cyclic alkyl radical which has up to 10 carbon atoms, is optionally interrupted by one or two oxygen atoms in the chain and is optionally substituted by halogen, cyano, hydroxyl, phenyl, carboxyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, amino, C.sub.1 14 C.sub.6 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, formyl, piperidino, morpholino or thiomorpholino, or physiologically acceptable salts thereof.

  通过给予公式##STR1##中的新型4-噻吩基-二氢吡啶，可以降低血糖水平。其中R.sup.1代表1或2个卤素原子，或代表直链、支链或环状烷基，碳原子数最多为8个；R.sup.2代表直链、支链或环状、饱和或不饱和的碳氢基团，其碳原子数最多为15个，可选地由一个或两个氧原子、-N-苯基或--SO.sub.n--（n=0、1或2）中断，并且可选地被卤素、苯基、羟基、氰基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、吡啶基、哌啶基、N-苯基哌嗪基、N-甲基哌嗪基、吗啉基或N-苄基-N-甲基氨基取代；R.sup.3代表氢，或代表最多有6个碳原子的直链、支链或环状烷基，可选地被卤素、羟基、氨基或氨基-C.sub.1-C.sub.6-烷氧基取代，或代表氰基或甲酰基；R.sup.4代表氢或最多有10个碳原子的直链、支链或环状烷基，可选地在链中由一个或两个氧原子中断，并且可选地被卤素、氰基、羟基、苯基、羧基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基羧基、氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、甲酰基、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基取代，或其生理上可接受的盐。
• US4801715A
  申请人：——

  公开号：US4801715A

  公开（公告）日：1989-01-31
• US4894378A
  申请人：——

  公开号：US4894378A

  公开（公告）日：1990-01-16