1-(2-bromobenzamido)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloro-2-nitroetane | 1268856-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzamido)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloro-2-nitroetane
• 英文别名: 1-(2-Bromobenzamido)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloro-2-nitroethane；2-bromo-N-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]benzamide
• CAS: 1268856-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrCl₃N₂O₃
• 分子量: 452.519
• InChiKey: SLNJISUCAOPRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 2-溴苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1-(2-bromobenzamido)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloro-2-nitroetane
  参考文献：
  名称：

  The combination of benzamides/NCS as nitrogen/halogen sources for aminohalogenation of β-nitrostyrenes resulting in dichlorinated haloamides

  摘要：

  苯酰胺和NCS的组合被发现是对β-硝基苯乙烯进行氨基卤化的有效氮/卤素源。该反应通过使用4-二甲氨基吡啶作为催化剂来进行，结果得到与之前观察到的其他电子缺乏烯烃生成的产物具有相反区域选择性的邻二氯化卤氨基硝基烷。反应在室温下顺利进行，得到了良好的产率和优异的区域选择性。提出了一种涉及氯正离子中间体的机制，以解释所得到的区域化学。当前系统探索了一种新的氮源类型，用于功能化烯烃的氨基卤化反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4001-4

文献信息

• The combination of benzamides/NCS as nitrogen/halogen sources for aminohalogenation of β-nitrostyrenes resulting in dichlorinated haloamides
  作者：SanJun Zhi、HaiBo Mei、GuangQian Zhang、Hao Sun、JianLin Han、GuiGen Li、Yi Pan

  DOI：10.1007/s11426-010-4001-4

  日期：2010.9

  The combination of benzamide and NCS was found to be an efficient nitrogen/halogen source for aminohalogenation of β-nitrostyrenes. The reaction was convenient to carry out by using 4-dimethylaminopyridine as the catalyst, resulting in vicinal dichlorinated haloamino nitroalkanes with opposite regiochemistry to that generated from other electron-deficient olefins observed previously. The reaction proceeded smoothly at room temperature with good yields and excellent regioselectivities. A mechanism involving a chloronium intermediate was proposed to explain the resulting regiochemistry. The current system explored a new type of nitrogen sources for aminohalogenation of functionalized olefins.

  苯酰胺和NCS的组合被发现是对β-硝基苯乙烯进行氨基卤化的有效氮/卤素源。该反应通过使用4-二甲氨基吡啶作为催化剂来进行，结果得到与之前观察到的其他电子缺乏烯烃生成的产物具有相反区域选择性的邻二氯化卤氨基硝基烷。反应在室温下顺利进行，得到了良好的产率和优异的区域选择性。提出了一种涉及氯正离子中间体的机制，以解释所得到的区域化学。当前系统探索了一种新的氮源类型，用于功能化烯烃的氨基卤化反应。