(S)-benzyl (1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl) sulfide | 1431660-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl) sulfide
• 英文别名: 1-[(1S)-1-benzylsulfanyl-2-nitroethyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1431660-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: XBWGIUAAJPFQHZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 苄硫醇 在 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.33h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫醇向硝基烯烃和硝基二烯的有机催化不对称加成

  摘要：

  容易获得的手性1-苄基-3-氨基吡咯烷的N -3,5-双（三氟甲基）苯基硫脲衍生物是不对称磺胺-迈克尔反应的有效有机催化剂。在2.5mol％的有机催化剂存在下，脂肪族硫醇与硝基烯烃和硝基二烯的加合物以良好的收率和高达87％的ee形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.007

文献信息

• Organocatalytic asymmetric addition of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Anna E. Nowak、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.007

  日期：2013.4

  5-bis(trifluoromethyl)phenyl thiourea derivative of readily available chiral 1-benzyl-3-aminopyrrolidine was an effective organocatalyst for the asymmetric sulfa-Michael reaction. The adducts of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes were formed in good yields and with up to 87% ee in the presence of 2.5 mol % of the organocatalyst.

  容易获得的手性1-苄基-3-氨基吡咯烷的N -3,5-双（三氟甲基）苯基硫脲衍生物是不对称磺胺-迈克尔反应的有效有机催化剂。在2.5mol％的有机催化剂存在下，脂肪族硫醇与硝基烯烃和硝基二烯的加合物以良好的收率和高达87％的ee形成。