1-phenyl-hex-5-en-1-yn-3-one | 887344-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-hex-5-en-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-phenylhex-5-en-1-yn-3-one
• CAS: 887344-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: RSMUJLCSMVDQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-hex-5-en-1-yn-3-one 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(R,E)-4-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  在有机催化对映选择性迈克尔反应中控制乙烯基酮醇的α/γ反应性

  摘要：

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。

  DOI：

  10.1002/anie.201703764
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-phenyl-2-propyn-1-one 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-phenyl-hex-5-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  烷基，不饱和（杂）芳基和N保护的α-氨基酮通过有机金属试剂的酰化作用

  摘要：

  使稳定且易于获得的N-酰基苯并三唑（衍生自多种脂族，不饱和，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）与Grignard和杂芳基锂试剂反应生成相应的酮，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1021/jo0614801

文献信息

• Controlling the α/γ-Reactivity of Vinylogous Ketone Enolates in Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions
  作者：Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Silvia Vera、Iñaki Gamboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201703764

  日期：2017.7.17

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective direct Michael reaction of β,γ-unsaturated ketones with nitroolefins is enabled by Brønsted base/hydrogen-bonding bifunctional catalysis. A squaramide-substituted tertiary amine catalyzes the reaction of a broad range of β,γ-unsaturated ketones to proceed at the α-site exclusively, giving rise to adducts with two consecutive tertiary carbon stereocenters

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。
• Alkyl, Unsaturated, (Hetero)aryl, and N-Protected α-Amino Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Khanh N. B. Le、Levan Khelashvili、Prabhu P. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo0614801

  日期：2006.12.1

  Stable and easily accessible N-acylbenzotriazoles, derived from a variety of aliphatic, unsaturated, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids, were reacted with Grignard and heteroaryllithium reagents to afford corresponding ketones in good to excellent yields.

  使稳定且易于获得的N-酰基苯并三唑（衍生自多种脂族，不饱和，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）与Grignard和杂芳基锂试剂反应生成相应的酮，收率好至极佳。