N-phenyl-methyl(benzenesulfanyl)ketenimine | 71260-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenyl-methyl(benzenesulfanyl)ketenimine
• CAS: 71260-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: LLFUJEITHWYMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-methyl(benzenesulfanyl)ketenimine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到α-phenylthiopropionanilide
  参考文献：
  名称：

  C-磺苯基酮亚胺的合成与反应

  摘要：

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。

  DOI：

  10.1039/p19810002727
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚胺基硫酸,N-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-,甲基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl-methyl(benzenesulfanyl)ketenimine
  参考文献：
  名称：

  的反应性Ñ -苯基甲硅烷基化乙烯酮亚胺与亲电试剂

  摘要：

  我们报告了新的Cβ甲硅烷基化的氯胺酮（4、5、6）和锂化的甲硅烷基化的S-甲基-N-苯基-三甲基甲硅烷基亚氨基硫酸酯2 ]容易产生的锂化的甲硅烷基化的酮亚胺3对亲电试剂的反应性。这些烯酮亚胺与强亲电试剂如硫酰氯（PhSCl）的反应使人们获得了新的磺酰化酮亚胺。具有较少的反应性物种[苯磺酰氯（PhS（O）Cl），对甲苯磺酰氯，三甲基卤硅烷，氯磷酸二异丙酯，乙酰氯和环氧丙烷]和3，加成发生在Cβ或氮原子上，分别导致相对不稳定的官能化酮亚胺或新的甲硅烷基化的氨胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00219-7

文献信息

• Nucleophilic and Electrophilic Additions to Silylated Ketenimines Generated from Imidothioesters.
  作者：Christophe Fromont、Serge Masson

  DOI：10.1080/10426509708545566

  日期：1997.1.1

  The reactivity of stable silylated N-phenyl ketenimines towards some nucleophilic (organometallics, alcohols, thiols) and electrophilic reagents (PhSCI) were studied. Imino-coumarines (via tandem nucleophilic-electrophilic additions with Peterson olefination) and new phenylthio- and silyl-substituted ketenimines have been prepared.

  研究了稳定的甲硅烷基化 N-苯基酮亚胺对某些亲核（有机金属、醇、硫醇）和亲电试剂 (PhSCI) 的反应性。已经制备了亚氨基香豆素（通过与彼得森烯化的串联亲核亲电加成）和新的苯硫基和甲硅烷基取代的烯酮亚胺。
• Lux, Rudolf; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 527 - 530
  作者：Lux, Rudolf、Kresze, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• MOTOYOSHIYA, J.;YAMAMOTO, IWAO;GOTOH, HARUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2727-2730
  作者：MOTOYOSHIYA, J.、YAMAMOTO, IWAO、GOTOH, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• LUX, R.;KRESZE, G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 6, 527-529
  作者：LUX, R.、KRESZE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines
  作者：Jiro Motoyoshiya、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh

  DOI：10.1039/p19810002727

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction of (1a,b) with phenyl isocyanate or dehydration of amides (4c–g) gave the C-sulphenylketenimines (3a–g) in moderate yields. Thermolysis of (3b) gave 2-ethoxy-3-phenylthioquinolin-4-ol (7)via intramolecular cyclization, and the reactions of (3e) and (3f) with CN-diphenylnitrone gave 3-methylthioindolones (10a) and (10b), respectively.

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。