2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one | 1383658-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-diphenylcyclobutenone；2,3-Diphenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1383658-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MXDSNIYHFPAOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 催化系统进行环丁烯酮 Baeyer-Villiger 氧化的替代方法

  摘要：

  拜尔-维利格氧化是一种有价值的反应，可以将酮转化为酯或内酯。在这里，我们提出了一种新颖且有效的方法，利用 I 2作为环丁烯酮氧化重排的催化剂，从而合成呋喃-2(5 H )-酮。值得注意的是，该方法采用二甲亚砜 (DMSO) 作为更环保的氧化剂和氧源。在催化量的碘的作用下，反应顺利进行，以良好的产率产生内酯。与依赖过酸或过氧化氢的传统拜尔-维利格氧化反应相比，DMSO 的使用提供了更安全、更通用的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc01756g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dichloro-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-one 在 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以1.28 mmol的产率得到2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to 1,2-Diazepines via Formal Diazomethylene Insertion into the C–C bond of Cyclobutenones

  摘要：

  Efficient monocyclic 1,2-diazepine formation via a tandem electrocyclization reaction of cyclobutenones with lithiodiazoacetate is demonstrated. The reaction proceeds through an oxy anion-accelerated 4 pi-ring opening of cyclobutene followed by an 8 pi-ring closure of the resultant oxy anion-substituted diazo-diene under mild conditions to furnish a 1,2-diazepine via formal diazomethylene insertion into the C-C bond of cyclobutenone.

  DOI：

  10.1021/ol301474g

文献信息

• Convenient Access to 2,3‐Disubstituted‐cyclobut‐2‐en‐1‐ones under Suzuki Conditions and Their Synthetic Utility
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro‐Milla

  DOI：10.1002/chem.201900690

  日期：2019.6.4

  A regioselective synthesis of general applicability has been designed for the one‐pot preparation of 2,3‐disubstituted‐cyclobutenones from iodoalkynes through cyclobutenylation, Suzuki CC coupling, and ketone formation. This one‐pot methodology has been applied to the selective synthesis of an orally active cyclooxygenase II inhibitor. Furthermore, the obtained cyclobut‐2‐en‐1‐ones were used as synthons

  已设计了一种通用的区域选择性合成方法，用于通过碘化炔烃，通过环丁烯基化，Suzuki CC偶联和酮形成，一锅制备2,3-二取代-环丁烯酮。这种单罐方法已应用于选择性合成口服活性环氧合酶II抑制剂。此外，将获得的环丁-2-烯-1-酮用作合成子，进行了多次转化，例如制备β-内酰胺，酞嗪，环己-2,5-二烯-1-酮和环戊-3-烯。一对一。
• Cu^I-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Cyclobutenones
  作者：Javier Corpas、Alberto Ponce、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00936

  日期：2018.6.1

  The catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of cyclobutenones with azomethine ylides provides straightforward access to densely substituted 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes. In the presence of CuI/(R)-Fesulphos as the catalytic system, high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity were achieved (up to 98% enantiomeric excess (ee)).

  环丁烯酮与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应可直接获得致密取代的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。在Cu I /（R）-Fesulphos作为催化体系的存在下，实现了高水平的非对映选择性和对映选择性（对映体过量（ee）高达98％）。
• Reaction of Oxocyclobutenyl Palladium(II) Complex with Terminal Alkynes or Organozincs Affording Differently 2,3-Disubstituted Cyclobutenones
  作者：Hidekazu Azami、Masaki Miyashita、Daichi Aoki、Hidemi Andou、Atsuki Matsumura、Masakazu Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.170497

  日期：2017.9.5

  The reaction of the oxocyclobutenyl palladium(II) complex 2 with terminal alkyne 3 in the presence of CuI or with organozincs yielded differently 2,3-disubstituted cyclobutenones 4 or 5 via the stoichiometric Sonogashira- or Negishi-type reactions, respectively. In addition, the possibility of the synthesis of cyclobutenones 4 from 1, CO, and 3 catalyzed by the Pd complex was also demonstrated.

  氧代环丁烯基钯 (II) 配合物 2 与末端炔烃 3 在 CuI 存在下或与有机锌的反应分别通过化学计量的 Sonogashira 或 Negishi 型反应产生不同的 2,3-二取代环丁烯酮 4 或 5。此外，还证明了由 Pd 配合物催化的 1、CO 和 3 合成环丁烯酮 4 的可能性。
• Copper-Catalyzed Borylation and Silylation of Dichlorocyclobutenones
  作者：Yi-Sen Qian、Zi-Lu Wang、Bing Jiang、Zhen-Yu Xiao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00765

  日期：2023.5.19

  and silylation of dichlorocyclobutenones, which furnish the boron-substituted and silicon-substituted polyfunctionalized cyclobutenones in high yields. The reactions proceed under mild reaction conditions, show broad substrate scope, and display high chemoselectivity. In addition, a series of transformations of the corresponding products has been realized.

  我们报道了铜催化的二氯环丁烯酮的硼酸化和甲硅烷基化反应，以高产率提供硼取代和硅取代的多官能化环丁烯酮。该反应在温和的反应条件下进行，底物范围广，化学选择性高。此外，还实现了相应产品的一系列改造。
• HFIP‐Mediated Desulfinative Friedel–Crafts Cyclobutenylation Reaction
  作者：Hikaru Yanai、Shota Kurogi、Shoki Hoshikawa、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202400843

  日期：2024.7.19

  In 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP), the Friedel–Crafts type cyclobutenylation reaction of several (hetero)aromatic compounds was smoothly proceeded by using gem-bis(triflyl)cyclobutenes as easily available sources of cyclobutenyl cations.

  在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，使用偕双（三氟甲基）环丁烯作为易于获得的原料，顺利进行了几种（杂）芳香族化合物的弗里德尔-克来福特型环丁烯基化反应。环丁烯基阳离子。