4,4-Dichloro-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-one | 17204-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-Dichloro-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4,4-dichloro-2,3-diphenyl-3-cyclobutenones；4,4-dichloro-2,3-diphenyl-3-cyclobutenone；4,4-Dichloro-2,3-diphenylcyclobutenon；4,4-Dichloro-2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 17204-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 289.161
• InChiKey: PZVIDSXGKLDCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.5 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dichloro-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-one 在 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以1.28 mmol的产率得到2,3-diphenylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to 1,2-Diazepines via Formal Diazomethylene Insertion into the C–C bond of Cyclobutenones

  摘要：

  Efficient monocyclic 1,2-diazepine formation via a tandem electrocyclization reaction of cyclobutenones with lithiodiazoacetate is demonstrated. The reaction proceeds through an oxy anion-accelerated 4 pi-ring opening of cyclobutene followed by an 8 pi-ring closure of the resultant oxy anion-substituted diazo-diene under mild conditions to furnish a 1,2-diazepine via formal diazomethylene insertion into the C-C bond of cyclobutenone.

  DOI：

  10.1021/ol301474g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 邻苯二甲酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4,4-Dichloro-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,A.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 705 - 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Addition of Dichloroketene to Acetylenes Mediated by Zinc and Ultrasound
  作者：M. Sharon、A. Parker、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1080/00397919508011825

  日期：1995.9

  Abstract The addition of dichloroketene, generated from trichloroacetyl chloride, zinc dust and ultrasound, to terminal and internal acetylenes is reported. This procedure is a more convenient alternative to Zn-Cu couple.

  摘要 报道了将三氯乙酰氯、锌粉和超声波生成的二氯乙烯添加到末端和内部乙炔中。这个程序是一种更方便的替代 Zn-Cu 对的方法。
• Copper-Catalyzed Borylation and Silylation of Dichlorocyclobutenones
  作者：Yi-Sen Qian、Zi-Lu Wang、Bing Jiang、Zhen-Yu Xiao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00765

  日期：2023.5.19

  and silylation of dichlorocyclobutenones, which furnish the boron-substituted and silicon-substituted polyfunctionalized cyclobutenones in high yields. The reactions proceed under mild reaction conditions, show broad substrate scope, and display high chemoselectivity. In addition, a series of transformations of the corresponding products has been realized.

  我们报道了铜催化的二氯环丁烯酮的硼酸化和甲硅烷基化反应，以高产率提供硼取代和硅取代的多官能化环丁烯酮。该反应在温和的反应条件下进行，底物范围广，化学选择性高。此外，还实现了相应产品的一系列改造。
• Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John L. Dillon

  DOI：10.1021/jo00168a003

  日期：1983.10
• Cycloaddition of Dichloroketene to Acetylenes. A Synthesis of Cyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John Dillon

  DOI：10.1055/s-1979-28793

  日期：——
• Mehta, Goverdhan; Uma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 10, p. 1154 - 1158
  作者：Mehta, Goverdhan、Uma

  DOI：——

  日期：——