methyl 2-(phenylsulfonyl)-4-methylenepentanoate | 74976-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylsulfonyl)-4-methylenepentanoate
• 英文别名: methyl 2-(benzenesulfonyl)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 74976-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: MHHIHAQWOVMYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(phenylsulfonyl)-4-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下钯催化的碳核亲核试剂与烯丙基硼酸酯或烯丙基醇和氧化硼的烯丙基烷基化

  摘要：

  在中性条件下，Pd（PPh 3）4以高收率催化碳烯亲和物与烯丙基硼酸酯的烯丙基烷基化。而且，烯丙基硼酸酯是由烯丙基醇与氧化硼原位形成的，Pd催化的烯丙基烷基化反应是通过一锅法简单地使烯丙基醇与亲核试剂在氧化硼存在下反应而实现的。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80217-1

文献信息

• Nature of a trimethylenemethane-palladium complex
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00540a041

  日期：1980.9
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Mechanistic studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a036

  日期：1983.4
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2326-2335
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed allylic alkylation of carbonucleophiles witl allylic borates or allylic alcohols and boron oxide under neutral conditions
  作者：Xiyan Lu、Xiaohui Jiang、Xiaochun Tao

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80217-1

  日期：1988.4

  Under neutral conditions, Pd(PPh3)4 catalyzes the allylic alkylation of carbonucleophiles with allylic borates in high yields. Moreover, allylic borates are formed in situ from allylic alcohols with boron oxide, and the Pd-cata;yzed allylic alkylation was achieved simply by the reaction of allylic alcohols with a nucleophile in the presence of boron oxide by one-pot procedure. The mechanisms of these

  在中性条件下，Pd（PPh 3）4以高收率催化碳烯亲和物与烯丙基硼酸酯的烯丙基烷基化。而且，烯丙基硼酸酯是由烯丙基醇与氧化硼原位形成的，Pd催化的烯丙基烷基化反应是通过一锅法简单地使烯丙基醇与亲核试剂在氧化硼存在下反应而实现的。讨论了这些反应的机理。