4,5-Dichloro-2-hexanoylpyridazin-3-one | 450408-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-Dichloro-2-hexanoylpyridazin-3-one
• CAS: 450408-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 263.123
• InChiKey: UYCQCFYUEZPQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 、 4,5-Dichloro-2-hexanoylpyridazin-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到5-chloro-2-pentylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly atom-economical synthesis of 2-substituted-benzo[d]thiazoles and 2-substituted-benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones

  摘要：

  Efficient and green syntheses of heterocycles are of great importance. In this work, we have demonstrated the synthesis of benzo[d]thiazoles and benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones as acyl transfer agents under transition-metal-free and eco-friendly conditions. It is worthy to note that the reaction is efficient, green, and economical, and will find several applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and industrial chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.093
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 己酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到4,5-Dichloro-2-hexanoylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Acylpyridazin-3-ones：用于胺的新型温和化学选择性酰化剂

  摘要：

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25760

文献信息

• ZnCl₂‐Mediated Synthesis of Carboxylic Anhydrides using 2‐Acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Yong‐Dae Park、Jeum‐Jong Kim、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Young‐Jin Kang、Ki Hun Park、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200048939

  日期：2005.1.1

  Abstract ZnCl2 is an efficient catalyst for synthesis of carboxylic acid anhydride from 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones. Treatment of 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H) ‐ones with ZnCl2 (0.5 equivalents) and air in refluxing dry THF or acetonitrile gave the corresponding symmetric acid anhydrides in good to excellent yield.

  摘要 ZnCl2 是由 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮合成羧酸酐的有效催化剂。在回流干燥 THF 或乙腈中，用 ZnCl2（0.5 当量）和空气处理 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮，得到相应的对称酸酐，收率良好至极好。
• Eco-friendly atom-economical synthesis of 2-substituted-benzo[d]thiazoles and 2-substituted-benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones
  作者：Gi Hyeon Sung、In-Hye Lee、Bo Ram Kim、Dong-Soo Shin、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.093

  日期：2013.4

  Efficient and green syntheses of heterocycles are of great importance. In this work, we have demonstrated the synthesis of benzo[d]thiazoles and benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones as acyl transfer agents under transition-metal-free and eco-friendly conditions. It is worthy to note that the reaction is efficient, green, and economical, and will find several applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and industrial chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。