ethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoate | 476300-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoate
• CAS: 476300-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: OQMKICHYKVEAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 对碘苯甲酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Promoted Reductive Coupling of Aryl Iodides with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  An efficient Cu-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane has been developed. This reaction could occur in good yields under milder conditions as compared with previous studies. The reaction tolerated nitro, formyl, ester, ether, carbonyl, sulfonyl, and even azo groups.

  DOI：

  10.1021/ol500696p

文献信息

• Using Chlorotrifluoroethane for Trifluoroethylation of (Hetero)aryl Bromides and Chlorides via Nickel Catalysis
  作者：Xuefei Li、Xing Gao、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00058

  日期：2021.2.19

  industrial chemical CF3CH2Cl and (hetero)aryl bromides and chlorides has been reported. The reaction is synthetically simple without the preparation of arylmetals and exhibits high functional group tolerance. The utility of this protocol has been demonstrated by the late-stage modification of pharmaceuticals, providing a facile route for medicinal chemistry.

  已经报道了工业化学CF 3 CH 2 Cl与（杂）芳基溴化物和氯化物之间的镍催化的还原交叉偶联。该反应合成简单，无需制备芳基金属，并且显示出高的官能团耐受性。该方案的效用已通过药物的后期修饰得到证明，为药物化学提供了一条便捷的途径。
• 一种光催化苄位C(sp³)-Cl键官能化的方法及其应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN116535285A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种光催化苄位C(sp3)‑Cl键官能化的方法及其应用。该方法包括如下步骤：将光催化剂、苄氯化合物、官能化试剂加入溶剂中，再加入或不加入碱，得溶液A；在惰性气氛下，用光照射溶液A，得到苄位官能化产物；其中，所述光催化剂选自铜‑氮杂环卡宾配合物；所述官能化包括三氟甲基化、氰化或胺化。该方法可以在常温常压的惰性气氛中，以廉价过渡金属铜‑氮杂环卡宾配合物为催化剂，配合官能化试剂，在光辐照下攫取苄氯化合物的苄位C(sp3)‑Cl键氯原子，得到苄基自由基，苄基自由基被铜‑氮杂环卡宾配合物捕获，还原消除得到苄位官能化产物。该反应具有条件温和、无需额外前驱体或者还原剂、底物适用范围广以及反应效率高等优点。
• Copper-Promoted Reductive Coupling of Aryl Iodides with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Song Xu、Huan-Huan Chen、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol500696p

  日期：2014.5.2

  An efficient Cu-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane has been developed. This reaction could occur in good yields under milder conditions as compared with previous studies. The reaction tolerated nitro, formyl, ester, ether, carbonyl, sulfonyl, and even azo groups.