(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)(methyl)sulfane | 122035-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: Methyl(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)sulfane；1-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 122035-83-0
• 化学式: C₉H₉F₃S
• 分子量: 206.232
• InChiKey: KTNWIMFHQYJCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 4-甲硫基苯硼酸 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的铃木交叉偶联反应的芳基硼酸烷基化包括二氟乙基化/三氟乙基化

  摘要：

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500346

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Reduction of the 1-(4-thiomethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl carbocation by sodium sulfite
  作者：John P. Richard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80312-9

  日期：——

  The rate of the reaction of sodium sulfite with 1-(4-thiomethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl bromide in 20% acetonitrile in water is kinetically zero-order in sulfite anion and at 0.27 M SO32− the reaction gives a 0.67:0.15:0.18 ratio of the C-1 sulfite adduct, the water adduct and the novel reduction product 1-(4-thiomethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethane, respectively.

  亚硫酸钠与1-（4-硫代甲基苯基）-2,2,2-三氟乙基溴在水中的20％乙腈中的反应速率在亚硫酸根阴离子中动力学为零级，在0.27 M SO 3 2-下反应得到C-1亚硫酸盐加合物，水加合物和新型还原产物1-（4-硫代甲基苯基）-2,2,2-三氟乙烷的比例分别为0.67：0.15：0.18。
• RICHARD, JOHN P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 23-26
  作者：RICHARD, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。