2-cyano-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 123686-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-cyano-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: (1RS)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonitrile；2-cyano-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonitrile
• CAS: 123686-89-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: KKFJHWJQYWUDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 作用下， 反应 11.0h， 生成 8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环化合物的溶剂化重排。第2部分。动力学

  摘要：

  已经研究了三种2- exo - chloroazabicyclocycloanes在乙醇水溶液和二恶烷水溶液中的溶剂分解速率，并得出了一级速率常数，并将其与类似化合物的公开值进行了比较。在这些重排的速率控制步骤中，桥N原子的邻氨基苯甲酸酯辅助显然并不重要，尽管在2 - exo -chloro-7-甲基-7-azanorbornane的情况下可能很小。还报道了在乙醇水溶液和丙酮水溶液混合物中的tropan-2β-甲苯基对磺酸盐的溶剂化结果，并将其与碳双环和氧双环类似物的文献数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810001346
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲腈 在 sodium hydroxide 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-cyano-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing anhydroecgonine derivative

  摘要：

  本发明涉及一种无需使用可卡因作为起始物质合成一种无水异可卡因衍生物的方法，以及一种利用所述无水异可卡因衍生物作为合成中间体合成苯基曲马多衍生物的方法。本发明提供了一种合成无水异可卡因衍生物的方法，该方法包括在碱的存在下，将由式（1）表示的环庚三烯衍生物与一种主要胺、其盐或氨反应，以得到一种无水异可卡因衍生物；以及一种利用所述无水异可卡因衍生物合成苯基曲马多衍生物的方法。在式（1）中，n是0或1的整数；当n为0时，R1为氰基；当n为1时，R1选自烷基和芳基烷基。

  公开号：

  US20010020096A1

文献信息

• Azacyclic compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0316718A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  Novel azacyclic compounds selected from the group consisting of wherein R¹ is H or C₁₋₆-alkyl wherein R′ is C₃₋₈-alkyl, cyclopropyl, C₄₋₈-cycloalkyl, benzyl which may be substituted, or C₁₋₄-alkoxy-C₁₋₄-alkyl, and R˝ is H or C₁₋₈-alkyl or C₁₋₆-alkoxy or C₁₋₄-alkoxy-C₁₋₄-­alkyl or aryl, and R‴ is H or C₁₋₆-alkyl or C₄₋₈-cycloalkyl; and R⁴ is H, C₁₋₈-alkyl or Cl; and provided that R³ is not wherein R′ is C₃₋₈-alkyl, cyclopropyl or C₁₋₃-alkoxymethyl, and provided that R³ is not -CH=N-OR‴, wherein R‴ is H or C₁₋₆-alkyl, when the compounds of formula I is and a salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid. The new compounds are useful in improving the cognitive functions of the forebrain and hippocampus of mammals, and are useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  选自以下组别的新型氮杂环化合物 其中 R¹ 是 H 或 C₁₋₆ 烷基 其中 R′是 C₃₋₈-烷基、环丙基、C₄₋₈-环烷基、可能被取代的苄基或 C₁₋₄-alkoxy-C₁₋₄- 烷基，以及 R˝ 是 H 或 C₁₋₈- 烷基或 C₁₋₆- 烷氧基或 C₁₋₄- 烷氧基-C₁₋₄-烷基或芳基，以及 R‴ 是 H 或 C₁₋₆-烷基或 C₄₋₈-环烷基；和 R⁴ 是 H、C₁₋₈-烷基或 Cl；以及 只要 R³ 不是 其中 R′是 C₃₋₈-烷基、环丙基或 C₁₋₃-烷氧基甲基，并且只要 R³ 不是 -CH=N-OR‴，其中 R‴ 是 H 或 C₁₋₆- 烷基，则式 I 的化合物是 及其与药学上可接受的酸的盐。 新化合物有助于改善哺乳动物前脑和海马的认知功能，并可用于治疗阿尔茨海默氏症。
• US5262427A
  申请人：——

  公开号：US5262427A

  公开（公告）日：1993-11-16
• US5356912A
  申请人：——

  公开号：US5356912A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US6596868B2
  申请人：——

  公开号：US6596868B2

  公开（公告）日：2003-07-22
• US6660863B2
  申请人：——

  公开号：US6660863B2

  公开（公告）日：2003-12-09