4-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol | 115752-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
• 英文别名: 4-chloro-[1,1',3',1'']terphenyl-5'-ol；3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-phenol；3-(4-Chlorophenyl)-5-phenylphenol
• CAS: 115752-51-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: XMJYBNXVIYMRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基异氰酸酯 、 4-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到LUF6224
  参考文献：
  名称：

  取代的三联苯化合物作为黄体激素受体的第一类低分子量变构抑制剂

  摘要：

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。

  DOI：

  10.1021/jm801561h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577

文献信息

• Synthesis of di- and poly-substituted phenols via [4 + 2] type cyclo-condensation
  作者：Ming-Zhe Shao、Xiao-Yu Liu、Fang-Qing Li、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153031

  日期：2021.5

  A new [4 + 2] type cyclocondensation was developed to prepare 3,5- and poly-substituted phenols using aryl ketoesters and ynones as the starting materials; Various substrates, such as aryl-, heteroaryl ketoesters and aryl-, vinyl-, alkyl substituted ynones, were employed. In addition, extending the substrate scope to benzoyl acetone provided 3,4,5-trisubstituted phenols.

  开发了一种新的[4 + 2]型环缩合反应，以芳基酮酸酯和ynones为起始原料制备3,5-和多取代的苯酚。使用了各种底物，例如芳基-，杂芳基酮酸酯和芳基-，乙烯基-，烷基取代的炔酮。另外，将底物范围扩展至苯甲酰基丙酮，提供了3,4,5-三取代的苯酚。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Aromatization: A Metal-Free Concise Approach to<i>meta</i>-Substituted Phenols from Cyclohex-2-enones
  作者：Shi-Ke Wang、Ming-Tao Chen、Da-Yuan Zhao、Xia You、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.201600930

  日期：2016.12.22

  A metal‐free approach to meta‐substituted phenols from cyclohex‐2‐enone via catalytic oxidative aromatization has been developed. The transformations are initiated with a catalytic amount of molecular iodine as the direct oxidant, while dimethyl sulfoxide is employed as the terminal oxidant. This practical approach is capable of avoiding the use of metal promoters and costly reagents, the lengthy synthesis

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。
• Polymer-supported preparation of substituted phenols: A new example of simultaneous cyclization-cleavage reaction on solid phase
  作者：Alan R Katritzky、Sergei A Belyakov、Yunfeng Fang、John S Kiely

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01771-7

  日期：1998.10

  A series of variously substituted phenols was synthesized in high yields using the “cyclization-cleavage” approach. Base-catalyzed reactions between α,β-unsaturated ketones and polymer-bound acetonyl groups result in a tandem Michael addition/annulation reaction followed by elimination and rearrangement into phenols. Since all intermediates are on the resin until the last stage, the final reaction

  使用“环化裂解”方法以高收率合成了一系列不同取代的苯酚。α，β-不饱和酮与聚合物键合的丙酮基之间的碱催化反应导致串联的迈克尔加成/环化反应，然后消除并重排成酚。由于所有中间体都在树脂上直至最后一步，最终的反应产物仅含有所需的酚，而起始酮则为次要杂质。这种有效的一锅芳香环形成代表了固相合成的新变体。