(S)-(-)-2,2,2-trideuterio-1-phenylethanol | 78638-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2,2,2-trideuterio-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-(+)-1-phenylethanol-2,2,2-d3；(S)-1-phenyl-(2-(2)H3)ethanol；(1S)-2,2,2-trideuterio-1-phenylethanol
• CAS: 78638-64-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 125.143
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-LNEZGBMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2,2,2-trideuterio-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Angelis; Smonou, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 488 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic NHC‐Phosphine Iridium Complexes: Highly Active Catalysts for Base‐Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Bram B. C. Peters、Janjira Rujirawanich、Suppachai Krajangsri、Jira Jongcharoenkamol、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.202002811

  日期：2020.10.15

  evaluated in the hydrogenation of ketones. Reported catalytic systems require base additives and, if excluded, need elevated temperature or high pressure of hydrogen gas to achieve satisfactory reactivity. The developed catalysts showed extremely high reactivity and good enantioselectivity under base‐free and mild conditions. In the presence of 1 mol % catalyst under 1 bar hydrogen pressure at room

  合成了新型双齿N-杂环卡宾-膦铱络合物，并在酮的氢化反应中进行了评估。报道的催化系统需要碱添加剂，并且如果不包括在内，则需要高温或高压氢气才能达到令人满意的反应性。在无碱和温和条件下，开发的催化剂显示出极高的反应活性和良好的对映选择性。在室温下，在1 bar氢气压力下，在1 mol％催化剂的存在下，氢化反应在30分钟内完成，给出最高96％  ee。同样，这种高反应性是在无添加剂的条件下实现的。力学实验表明，氢气的球囊压力足以通过减少和消除1,5-环辛二烯配体来形成活化物种。预活化的催化剂能够在5分钟内氢化苯乙酮，转化率为89％。
• Mechanism of Homogeneously and Heterogeneously Catalysed Meerwein–Ponndorf–Verley–Oppenauer Reactions for the Racemisation of Secondary Alcohols
  作者：Dirk Klomp、Thomas Maschmeyer、Ulf Hanefeld、Joop A. Peters

  DOI：10.1002/chem.200305460

  日期：2004.4.19

  The mechanism of hydrogen transfer from alcohols to ketones, catalysed by lanthanide(III) isopropoxides or zeolite Beta has been studied. For the lanthanide catalysed reactions, (S)-1-phenyl-(1-(2)H(1))ethanol and acetophenone were used as case studies to determine the reaction pathway for the hydrogen transfer. Upon complete racemisation all deuterium was present at the 1-position, indicating that

  研究了由镧系元素（III）异丙氧化物或β型沸石催化的氢从醇向酮的转移机理。对于镧系元素催化的反应，使用（S）-1-苯基-（1-（2）H（1））乙醇和苯乙酮作为案例研究，以确定氢转移的反应途径。在完全消旋后，所有氘都存在于1位，表明该反应仅通过碳到碳的氢转移发生。在（S）-1-苯基乙醇的外消旋作用中使用具有不同Si / Al比的Beta型沸石。在这种情况下，外消旋不是通过氧化/还原途径进行的，而是通过羟基的消除和其再添加而进行的。然而，该机理并非与β沸石的所有外消旋反应的特征。当用该催化剂还原4-叔丁基环己酮时，经典的MPV反应仅发生。这证明了沸石β具有底物依赖性的反应途径。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。
• Stereochemical course of the "mixed hydride" (aluminum hydride-d3 and aluminum dichloride hydride) reduction of optically active styrene-2,2-d2 oxide
  作者：R. L. Elsenbaumer、Harry S. Mosher、James D. Morrison、J. E. Tomaszewski

  DOI：10.1021/jo00333a019

  日期：1981.9
• Angelis; Smonou, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 488 - 490
  作者：Angelis、Smonou

  DOI：——

  日期：——