(E,5R)-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-3-en-2-one | 201422-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5R)-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-3-en-2-one
• CAS: 201422-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: ZTARFARVBYCODD-JXOMPUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (E,5R)-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-3-en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 (4S)-4-[(R)-phenyl(phenylmethoxymethoxy)methyl]hex-5-en-2-one 、 (4R)-4-[(R)-phenyl(phenylmethoxymethoxy)methyl]hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酮上的立体选择性1,4-加成

  摘要：

  研究了格氏试剂对扁桃酸衍生的γ-烷氧基-α，β-不饱和酮的铜催化共轭加成反应。非对映选择性在很大程度上取决于γ-烷氧基保护基团的性质。庞大的甲硅烷基保护基团的立体选择性差，而带有苄氧基亚甲基（BOM）的酮类化合物的反应则具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00520-x
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E,5R)-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酮上的立体选择性1,4-加成

  摘要：

  研究了格氏试剂对扁桃酸衍生的γ-烷氧基-α，β-不饱和酮的铜催化共轭加成反应。非对映选择性在很大程度上取决于γ-烷氧基保护基团的性质。庞大的甲硅烷基保护基团的立体选择性差，而带有苄氧基亚甲基（BOM）的酮类化合物的反应则具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00520-x

文献信息

• Stereoselective 1,4-addition of Grignard reagents to chiral γ-alkoxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Jerzy Raczko

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00520-x

  日期：1997.11

  Copper-catalyzed conjugate addition reactions of Grignard reagents to γ-alkoxy-α,β-unsaturated ketones, derived from mandelic acid, have been studied. Diastereoselectivity is strongly dependent on the nature of the γ-alkoxy protection group. Bulky silyl protection gives poor stereoselectivities, whereas the ketone bearing benzyloxymethylene (BOM) protection reacts with excellent yields and stereoselectivities

  研究了格氏试剂对扁桃酸衍生的γ-烷氧基-α，β-不饱和酮的铜催化共轭加成反应。非对映选择性在很大程度上取决于γ-烷氧基保护基团的性质。庞大的甲硅烷基保护基团的立体选择性差，而带有苄氧基亚甲基（BOM）的酮类化合物的反应则具有优异的收率和立体选择性。