2-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮 | 14164-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-2-methyl-1,4-pentadien-3-on
• 英文别名: 2-Methyl-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-on；2-methyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one；2-Methyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-on；2-Methyl-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 14164-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: VZXBHDUKADILLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  224-226 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到methyl 6-methyl-5-oxo-3,7-diphenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Homologous Mukaiyama Reactions via Trapping of the Nazarov Intermediate with Silyloxyalkenes

  摘要：

  Treatment of 1,4-pentadien-3-ones and silyloxyalkenes with BF3 center dot OEt2 at room temperature or lower initiates a domino process consisting of sequential 4 pi electrocyclization and capture of the resulting cyclopentenyl cation by the electron-rich trap. The overall process furnishes 1,4-dicarbonyl products containing highly substituted cyclopentanones in good yields and with the establishment of up to five new stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol201125h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  合成单羰基姜黄素的晶体结构、计算机研究和抗微生物潜力

  摘要：

  摘要 在这项工作中，对 20 种不对称查耳酮和姜黄素类似物的抗菌特性进行了筛选。查耳酮和类姜黄素衍生物中芳香环中的给电子基团产生了更高的抗菌作用。化合物1、9和15对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。这些化合物针对九种具有病理学意义的微生物进行了进一步评估。Pharmmaper 用于针对重要细菌目标的化合物的目标捕捞。分子对接有助于验证这些化合物针对选定的细菌靶标 d-丙氨酰-d-丙氨酸羧肽酶（PDB ID：1PW1）的结果。分析了 1PW1 活性位点中配体和对接构象异构体的晶体结构。因此，提出了构效关系。化合物 14 和 16 的结构是通过单晶 X 射线衍射研究获得的。化合物 14 在单斜空间群 P21/c 中结晶，晶胞尺寸 a = 13.1293(3) A, b = 17.5364(4) A, c = 15.1433(3) A, β = 95.6440(10), V = 3469

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.061

文献信息

• Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 11. Mitt.: Zur Reaktion von Dialkylketonen mit aromatischen Aldehyden
  作者：Hans-Hartwig Otto、Ulrich Ebner

  DOI：10.1002/ardp.19763091205

  日期：——

  Aus Dialkylketonen 1 werden durch Kondensation mit aromatischen Aldehyden alkylsubstituierte 3‐Butenone 2 erhalten, die bei nochmaliger Kondensation mit geeigneten Aldehyden alkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 3 ergeben. Das aus Diäthylketon erhältliche 2a ergibt bei weiterer Reaktion nicht 3, sondern Tetrahydro‐4‐pyranone 5, aus denen durch starkes Alkali entweder 2,4‐dialkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one

  烷基取代的 3-丁烯酮 2 由二烷基酮 1 通过与芳香醛缩合得到，芳香醛与合适的醛重复缩合得到烷基取代的 1,4-戊二烯-3-酮 3。2a，可以从二乙酮得到，在进一步反应中不会得到 3，而是四氢 - 4-吡喃酮 5，从中可以得到 2,4-二烷基 - 取代的 1,4-戊二烯 - 3 - 6 或以前未知的生成4-氧代环己烷-1-甲醛7。新化合物的结构经光谱证实。
• Experimental and Computational Studies on Interrupted Nazarov Reactions: Exploration of Umpolung Reactivity at the α-Carbon of Cyclopentanones
  作者：Yen-Ku Wu、Christine R. Dunbar、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、F. G. West

  DOI：10.1021/ja507638r

  日期：2014.10.22

  oxyallyl intermediate is subjected to carbon-carbon bond formation. A detailed investigation of reaction parameters to explicitly control the course of the "interrupted" Nazarov reactions is described. This methodology allows for facile installation of α-quaternary centers bearing allyl, alkynyl, and heteroaryl groups in an umpolung fashion. In addition, the trapping event of a Nazarov intermediate with furan

  一组密集取代的α-官能化环戊酮可以通过双组分多米诺反应序列产生，该反应序列需要二乙烯基酮的 Nazarov 电环化和通过选择的捕获方式对所得 2-氧化环戊烯基阳离子进行亲核加成。绕过典型的消除终止，纳扎罗夫氧烯丙基物种可以通过环加成（或形式环加成）与碳 π-亲核试剂反应，其中建立桥连双环系统，或亲核捕获，其中氧烯丙基中间体的一个末端碳受到碳 - 碳键形成。描述了对反应参数的详细研究，以明确控制“中断”纳扎罗夫反应的过程。这种方法允许轻松安装带有烯丙基的 α-四元中心，炔基和杂芳基以 umpolung 方式连接。此外，通过 DFT 计算结合实验数据研究了纳扎罗夫中间体与呋喃的捕获事件，为观察到的反应模式和非对映选择性提供了基本原理。
• Organoaluminum-Mediated Interrupted Nazarov Reaction
  作者：Yonghoon Kwon、Robert McDonald、Frederick G. West

  DOI：10.1002/anie.201303996

  日期：2013.8.12

  InternAl delivery: Organoaluminum reagents activate 1,4‐dien‐3‐ones for Nazarov electrocyclization (see scheme), then transfer a substituent to the resulting cyclopentenyl cation with moderate to complete regioselectivity and diastereoselectivity.

  内部递送：有机铝试剂激活Nazarov电环化反应的1,4-二烯基-3-酮（参见方案），然后将取代基转移到生成的环戊烯基阳离子上，具有中等至完全的区域选择性和非对映选择性。
• Ananthakrishna Nadar; Renuga, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Ananthakrishna Nadar、Renuga

  DOI：——

  日期：——
• Metayer, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12>4, p. 242
  作者：Metayer

  DOI：——

  日期：——