benzoic acid N'-(adamantane-1-carbonyl)hydrazide | 94527-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid N'-(adamantane-1-carbonyl)hydrazide
• 英文别名: N'-(adamantane-1-carbonyl)benzohydrazide；N'-benzoyladamantane-1-carbohydrazide
• CAS: 94527-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: GMRKBTOYTFNOLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid N'-(adamantane-1-carbonyl)hydrazide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 DIV00500
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl triazoles as selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1

  摘要：

  Adamantyl triazoles were identified as selective inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). They are active both in in vitro and in in vivo pharmacodynamic models. The synthesis and structure-activity relationships of these inhibitors are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzoic acid N'-(adamantane-1-carbonyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物作为疟原虫FK506结合蛋白35的有效抑制剂。

  摘要：

  疟原虫物种中的FKP35，FK506结合蛋白家族成员，显示出规范的肽基脯氨酰异构酶（PPIase）活性，并复杂地参与了蛋白质折叠过程。FK506或其类似物对PfFKBP35的抑制作用会干扰恶性疟原虫的体外生长。在这项研究中，我们合成了金刚烷基衍生物Supradamal（SRA / 4a）及其类似物SRA1 / 4b和SRA2 / 4c，它们证明了亚微摩尔抑制恶性疟原虫FK506结合域35（FKBD35）PPIase活性。SRA及其类似物不仅抑制恶性疟原虫3D7菌株的体外生长，而且还通过抑制寄生虫的滋养体阶段而显示出阶段比活性。

  DOI：

  10.1021/ml400306r

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of novel 2-(1-adamantyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles and 2-(1-adamantylamino)-5-substituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Adnan A. Kadi、Nasser R. El-Brollosy、Omar A. Al-Deeb、Elsayed E. Habib、Tarek M. Ibrahim、Ali A. El-Emam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.003

  日期：2007.2

  1-adamantanecarbonyl chloride with certain carboxylic acid hydrazides in pyridine yielded the corresponding N-acyl adamantane-1-carbohydrazide derivatives 3a-j, which were cyclized to the corresponding 2-(1-adamantyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles 4a-j via heating with phosphorus oxychloride. Treatment of 1-adamantylisothiocyanate with some carboxylic acid hydrazides in ethanol yielded the corresponding 1-ac

  1-金刚烷羰基氯与某些羧酸酰肼在吡啶中反应，生成相应的N-酰基金刚烷-1-碳酰肼衍生物3a-j，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基）-5-取代的-1,3 ，4-恶二唑4a-j通过与三氯氧化磷一起加热。用乙醇中的某些羧酸酰肼处理1-金刚烷基异硫氰酸酯产生相应的1-酰基-4-（1-金刚烷基）-3-硫代半氨基叠氮化物7a-g，将其环化为相应的2-（1-金刚烷基氨基）-5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物8a-g。测试了化合物4a-j，7a-g和8a-g对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。几种衍生物产生了良好或中等的活性，特别是针对被测革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌。同时，化合物4i和8g显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。另外，使用角叉菜胶诱导的爪水肿方法在大鼠中测定了合成化合物的体内抗炎活性。恶二唑衍生物4c，4g，4i和4j产生了良好的剂量依赖性抗炎活性。
• Adamantyl Derivative As a Potent Inhibitor of <i>Plasmodium</i> FK506 Binding Protein 35
  作者：Amaravadhi Harikishore、Min Li Leow、Makhtar Niang、Sreekanth Rajan、Kalyan Kumar Pasunooti、Peter Rainer Preiser、Xuewei Liu、Ho Sup Yoon

  DOI：10.1021/ml400306r

  日期：2013.11.14

  submicromolar inhibition of Plasmodium falciparum FK506 binding domain 35 (FKBD35) PPIase activity. SRA and its analogues not only inhibit the in vitro growth of Plasmodium falciparum 3D7 strain but also show stage specific activity by inhibiting the trophozoite stage of the parasite. SRA/4a also inhibits the Plasmodium vivax FKBD35 PPIase activity and our crystal structure of PvFKBD35 in complex with

  疟原虫物种中的FKP35，FK506结合蛋白家族成员，显示出规范的肽基脯氨酰异构酶（PPIase）活性，并复杂地参与了蛋白质折叠过程。FK506或其类似物对PfFKBP35的抑制作用会干扰恶性疟原虫的体外生长。在这项研究中，我们合成了金刚烷基衍生物Supradamal（SRA / 4a）及其类似物SRA1 / 4b和SRA2 / 4c，它们证明了亚微摩尔抑制恶性疟原虫FK506结合域35（FKBD35）PPIase活性。SRA及其类似物不仅抑制恶性疟原虫3D7菌株的体外生长，而且还通过抑制寄生虫的滋养体阶段而显示出阶段比活性。
• Adamantyl triazoles as selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Steven Olson、Susan D. Aster、Kai Brown、Linda Carbin、Donald W. Graham、Anne Hermanowski-Vosatka、Cheryl B. LeGrand、Steven S. Mundt、Michael A. Robbins、James M. Schaeffer、Llnon H. Slossberg、Michael J. Szymonifka、Rolf Thieringer、Samuel D. Wright、James M. Balkovec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.040

  日期：2005.10

  Adamantyl triazoles were identified as selective inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). They are active both in in vitro and in in vivo pharmacodynamic models. The synthesis and structure-activity relationships of these inhibitors are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.