2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4-ol | 98305-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-75-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• mdl: MFCD13811751
• 分子量: 221.646
• InChiKey: HOGLZZHXSGMSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N6-[2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl Pyrimidines: Potent Inhibitors of NDH-2 as a Novel Class of Anti-TB Agents

  摘要：

  NDH-2 is an essential respiratory enzyme in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), which plays an important role in the physiology of Mtb. Herein, we present a target-based effort to identify a new structural class of inhibitors for NDH-2. High-throughput screening of the AstraZeneca corporate collection resulted in the identification of quinolinyl pyrimidines as the most promising class of NDH-2 inhibitors. Structure-activity relationship studies showed improved enzyme inhibition (IC50) against the NDH-2 target, which in turn translated into cellular activity against Mtb. Thus, the compounds in this class show a good correlation between enzyme inhibition and cellular potency. Furthermore, early ADME profiling of the best compounds showed promising results and highlighted the quinolinyl pyrimidine class as a potential lead for further development.

  DOI：

  10.1021/ml300134b
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 、 胍 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• PYRIMIDINONE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN-INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20170158704A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound according to any one of formula (Ia) to (Ic), or its pharmaceutically acceptable salt: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4c , R 5 are as defined in the description.

  根据公式（Ia）至（Ic）中的任一化合物或其药学上可接受的盐： 其中R1、R2、R3、R4a、R4c、R5如描述中所定义。
• Identification of an anti-MRSA dihydrofolate reductase inhibitor from a diversity-oriented synthesis
  作者：Emma E. Wyatt、Warren R. J. D. Galloway、Gemma L. Thomas、Martin Welch、Olivier Loiseleur、Alleyn T. Plowright、David R. Spring

  DOI：10.1039/b812901k

  日期：——

  The screening of a diversity-oriented synthesis library followed by structure-activity relationship investigations have led to the discovery of an anti-MRSA agent which operates as an inhibitor of Staphylococcus aureus dihydrofolate reductase.

  筛选以多样性为导向的合成文库，然后进行结构-活性关系研究，从而发现了一种抗 MRSA 试剂，该试剂可作为金黄色葡萄球菌二氢叶酸还原酶的抑制剂。
• Discovery of Novel Dihydropyrimidine and hydroxamic acid hybrids as potent Helicobacter pylori Urease inhibitors
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105010

  日期：2021.9

  screening led to the discovery of three potent urease inhibitors 2-[[4-(4-hydroxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4g), 2-[[4-(4-chloro phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4b) and 3-[[4-(3-methoxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy propanamide (5l). Compound 4g showed excellent urease inhibition with IC50 value of

  设计、合成了两个新系列的二氢嘧啶-异羟肟酸杂化物（4a-4l和5a-5l），并评估了体外幽门螺杆菌脲酶抑制作用。体外酶抑制筛选导致发现了三种有效的脲酶抑制剂 2-[[4-(4-羟基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino] -N-羟基乙酰胺 ( 4g )、2-[[4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基乙酰胺( 4b )和3-[[4-(3) -甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基丙酰胺( 5l )。复方4g显示出出色的脲酶抑制作用，IC 50值为 14 ± 1 nM，这表明它与金属 Ni ++离子、Gly279、His221、Ala365、Asp362、Asn168、Arg338 和脲酶活性位点的 His322 残基有很强的相互作用。此外，与标准乙酰异羟肟酸 (IC 50 –
• Base‐Induced Annulation of Glycal‐Derived α‐iodopyranone with 2‐Aminopyrimidinones: Access to Chiral Imidazopyrimidinones
  作者：Vinay Kumar Mishra、Ghanshyam Tiwari、Ashish Khanna、Yogesh Yadav、Ram Sagar

  DOI：10.1002/ejoc.202301301

  日期：2024.2.26

  A mild synthetic protocol was developed to synthesize novel imidazo[1,2-a]pyrimidinone-based glycohybrids in good to excellent yields. The synthetic method involves a base-induced Michael-type addition reaction using various 2-aminopyridinones and sugar-derived iodopyranones, followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  开发了一种温和的合成方案来合成新型咪唑并[1,2- a ]嘧啶酮基糖杂化物，收率良好至优异。该合成方法涉及使用各种2-氨基吡啶酮和糖衍生的碘吡喃酮进行碱诱导的迈克尔型加成反应，然后进行分子内亲核取代。
• Pyrimidinone derivative having autotaxin-inhibitory activity
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US10183949B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  A compound according to any one of formula (Ia) to (Ic), or its pharmaceutically acceptable salt: wherein R1, R2, R3, R4a, R4c, R5 are as defined in the description.

  根据式 (Ia) 至 (Ic) 任一项的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1、R2、R3、R4a、R4c、R5 如描述中所定义。