4-methyl-3-phenylthiofuroxan | 49739-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylthiofuroxan
• 英文别名: 4-methyl-3-thiophenylfuroxan；3-methyl-4-phenylsulfanyl-furazan 5-oxide；1,2,5-Oxadiazole, 3-methyl-4-(phenylthio)-, 5-oxide；4-methyl-2-oxido-3-phenylsulfanyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 49739-37-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: RFQJEKUCEHDILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylthiofuroxan 在 O²-chloromethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 偶氮二异丁腈 、 C₂₇H₃₇N₃O₉S 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NO-Donor Dihydroartemisinin Derivatives as Multitarget Agents for the Treatment of Cerebral Malaria

  摘要：

  Hybrid products in which the dihydroartemisinin scaffold is combined with NO-donor furoxan and NONOate moieties have been synthesized and studied as potential tools for the treatment of cerebral malaria (CM). The designed products were able to dilate rat aorta strips precontracted with phenylephrine with a NO-dependent mechanism. All hybrid compounds showed preserved antiplasmodial activity in vitro and in vivo against Plasmodium berghei ANKA., comparable to artesunate and artemether. Hybrid 10, selected for additional studies, was capable of increasing survival of mice with late-stage CM from 27.5% to 51.6% compared with artemether. Artemisinin-NO-donor hybrid compounds show promise as potential new drugs for treating cerebral malaria.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01036
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylthiofuroxan 生成 4-methyl-3-phenylthiofuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。IIII。甲基硝基呋喃烷：其结构和对亲核取代的行为

  摘要：

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100429

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• 4-Methyl-3-(arylsulfonyl)furoxans: a new class of potent inhibitors of platelet aggregation
  作者：R. Calvino、R. Fruttero、D. Ghigo、A. Bosia、G. P. Pescarmona、A. Gasco

  DOI：10.1021/jm00095a028

  日期：1992.8

  A series of 4-methyl-3-(arylthio)furoxans were synthesized by oxidation of 1-(arylthio)-2-methylglyoxymes with dinitrogen tetroxide. Reduction with trimethyl phosphite of the furoxan derivatives afforded the corresponding furazans, while oxidation with an equimolar amount of 30% hydrogen peroxide in acetic acid or with an excess of 81% hydrogen peroxide in trifluoroacetic acid afforded the corresponding

  通过用四氧化二氮氧化1-（芳硫基）-2-甲基乙醛酸来合成一系列4-甲基-3-（芳硫基）呋喃烷。用亚磷酸三甲酯还原呋喃喃衍生物得到相应的呋喃烷，而用等摩尔量的30％过氧化氢在乙酸中氧化或用过量的81％过氧化氢在三氟乙酸中氧化，分别得到相应的芳基亚磺酰基和芳基磺酰基类似物。所有的呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出作为血小板聚集抑制剂的活性。4-甲基-3-（芳基磺酰基）呋喃喃类是该系列中最有效的衍生物。活性最高的衍生物之一4-甲基-3-（苯磺酰基）呋喃喃（10a）抑制AA诱导的胞质游离Ca2 +的增加和丙二醛的产生。排除了该化合物对环氧合酶的主要作用，因为前列腺素H2的稳定的环氧甲烷类似物不会逆转10a的抑制作用。该化合物使cGMP显着增加，这可能在血小板活化途径的早期引起抑制。
• Calvino; Di Stilo; Fruttero, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 321 - 334
  作者：Calvino、Di Stilo、Fruttero、Gasco、Sorba、Gasco

  DOI：——

  日期：——
• Calvino, R.; Gasco, A.; Menziani, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 783 - 785
  作者：Calvino, R.、Gasco, A.、Menziani, E.、Sefarino, A.

  DOI：——

  日期：——
• CALVINO, R.;GASCO, A.;MENZIANI, E.;SERAFINO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 783-785
  作者：CALVINO, R.、GASCO, A.、MENZIANI, E.、SERAFINO, A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图