(S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone | 152711-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 152711-16-5
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: ZXDIUPNKRVZMRL-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(S)-3-p-toluenesulfonyloxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x

文献信息

• Synthetic approaches to either homochiral or achiral derivatives of 3-hydroxy-2(5H)-furanone (isotetronic acid)
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81841-x

  日期：1993.7

  Several title compounds were synthesized according to new methods based either on the use of D-ribonolactone as a chiral precursor or on the cyclization of 2,4-dioxopentanoic acid as a suitable achiral precursor. Base-induced elimination and subsequent acid-promoted ring contraction is an efficient protocol for the preparation of isotetronic acids from 2-O-alkyl-3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone derivatives

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。