(R)-2-methylsuccinimide | 117307-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-methylsuccinimide
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 3-methyl-, (R)-；(3R)-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 117307-07-0
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: KAJJUFUPJGVIFJ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 N-ethylmaleimide reductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  活化的烯烃的不对称生物还原中季戊四醇四磷酸还原酶，吗啡酮还原酶，N-乙基马来酰亚胺还原酶和雌激素结合蛋白的底物光谱

  摘要：

  古老的黄色酶（OYE）家族的四种黄素蛋白，季戊四醇四硝酸酯（PETNR）还原酶，N-乙基马来酰亚胺还原酶（NEMR），吗啡酮还原酶（MorR）和雌激素结合蛋白（EBP1）通过接受缀合的烯醛表现出广泛的底物耐受性，烯酮，酰亚胺，二羧酸和酯，以及硝基烯烃，因此可用于碳-碳双键（CC）的不对称生物还原。特别地，与先前研究的OYE相比，吗啡酮还原酶和雌激素结合蛋白通常表现出互补的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900832

文献信息

• Asymmetric Bioreduction of CC Bonds using Enoate Reductases OPR1, OPR3 and YqjM: Enzyme-Based Stereocontrol
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Heidemarie Ehammer、Eva Pointner、Gustav Oberdorfer、Karl Gruber、Bernard Hauer、Rainer Stuermer、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200700458

  日期：2008.2.22

  Three cloned enoate reductases from the “old yellow enzyme” family of flavoproteins were investigated in the asymmetric bioreduction of activated alkenes. 12-Oxophytodienoate reductase isoenzymes OPR1 and OPR3 from Lycopersicon esculentum (tomato), and YqjM from Bacillus subtilis displayed a remarkably broad substrate spectrum by reducing α,β-unsaturated aldehydes, ketones, maleimides and nitroalkenes

  在活化烯烃的不对称生物还原中，研究了从黄素蛋白“老黄酶”家族中克隆的三个烯酸还原酶。来自番茄的Lycopersicon esculentum（番茄）的12-氧代乙二酸酯还原酶同工酶OPR1和OPR3 ，以及枯草芽孢杆菌的YqjM通过还原α，β-不饱和醛，酮，马来酰亚胺和硝基烯烃显示出非常宽的底物谱。反应以绝对的化学选择性进行-仅还原了共轭CC键，而分离的烯烃和羰基仍保持完整-具有出色的立体选择性（ee高达> 99％）。还原硝基烯烃后，可以通过选择适当的酶（OPR1与OPR3或YqjM相比），后者以优异的ee值提供了相应的对映体硝基烷。分子建模表明，这种“基于酶的立体控制”是由活性位点几何形状内的细微差异引起的。
• Asymmetric Reduction of Activated Alkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase: Specificity and Control of Stereochemical Outcome by Reaction Optimisation
  作者：Anna Fryszkowska、Helen Toogood、Michiyo Sakuma、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200900574

  日期：2009.11

  We show that pentaerythritol tetranitrate reductase (PETNR), a member of the ‘ene’ reductase old yellow enzyme family, catalyses the asymmetric reduction of a variety of industrially relevant activated α,β-unsaturated alkenes including enones, enals, maleimides and nitroalkenes. We have rationalised the broad substrate specificity and stereochemical outcome of these reductions by reference to molecular

  我们显示季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETNR），'烯'还原酶老黄色酶家族的成员，催化各种工业相关的活化α，β-不饱和烯烃包括烯酮，烯醛，马来酰亚胺和硝基烯烃的不对称还原。通过参考基于PETNR与2-环己烯酮4a的晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，我们合理化了这些还原反应的广泛的底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49–99％ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。通常，对于立体定位中心在Cβ（> 99％ee的反应产物）观察到高对映体选择性）。不过，现有的在两种异构形式（例如，柠檬醛基板11A或硝基烯烃18 - 19A），减少的enantiodivergent当然E / Z -forms可能导致降低产品的enantiopurities。我们还证明，对于具有Cα立体定位中心的产品，其光学纯度差是由于非酶消旋作用。在与酮异佛尔酮3a的反应中，我们表明通过优化反应，特别是通过缩短
• Asymmetric Bioreduction of Activated C=C Bonds UsingZymomonas mobilis NCR Enoate Reductase and Old Yellow Enzymes OYE 1–3 from Yeasts
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Bernhard Hauer、Rainer Stuermer、Thomas Friedrich、Michael Breuer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200701208

  日期：2008.3

  The asymmetric bioreduction of C=C-bonds bearing an electron-withdrawing group, such as an aldehyde, ketone, imide, nitro, carboxylic acid, or ester moiety by a novel enoate reductase from Zymomonas mobilis and Old Yellow Enzymes OYE 1–3 from yeasts furnished the corresponding saturated products in up to >99 % ee. Depending on the substrate type, stereocontrol was achieved by variation of the substrate

  来自运动发酵单胞菌的新型烯酸还原酶和旧黄色酶 OYE 1-3 对带有吸电子基团的 C=C 键（如醛、酮、酰亚胺、硝基、羧酸或酯部分）进行不对称生物还原酵母提供的相应饱和产品的 ee 高达 >99%。根据底物类型，立体控制是通过底物结构的变化、烯烃的 (E/Z) 几何形状的转换或通过选择合适的酶来实现的。这种基于底物或酶的立体控制允许访问相反的对映体产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• The Substrate Spectra of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase, Morphinone Reductase,<i>N</i>-Ethylmaleimide Reductase and Estrogen-Binding Protein in the Asymmetric Bioreduction of Activated Alkenes
  作者：Nicole J. Mueller、Clemens Stueckler、Bernhard Hauer、Nina Baudendistel、Hazel Housden、Neil C. Bruce、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200900832

  日期：2010.2.15

  yellow enzyme (OYE) family, pentaerythritol tetranitrate (PETNR) reductase, N-ethylmaleimide reductase (NEMR), morphinone reductase (MorR) and estrogen-binding protein (EBP1), exhibited a broad substrate tolerance by accepting conjugated enals, enones, imides, dicarboxylic acids and esters, as well as a nitroalkene and therefore can be employed for the asymmetric bioreduction of carbon-carbon double (CC)

  古老的黄色酶（OYE）家族的四种黄素蛋白，季戊四醇四硝酸酯（PETNR）还原酶，N-乙基马来酰亚胺还原酶（NEMR），吗啡酮还原酶（MorR）和雌激素结合蛋白（EBP1）通过接受缀合的烯醛表现出广泛的底物耐受性，烯酮，酰亚胺，二羧酸和酯，以及硝基烯烃，因此可用于碳-碳双键（CC）的不对称生物还原。特别地，与先前研究的OYE相比，吗啡酮还原酶和雌激素结合蛋白通常表现出互补的立体化学偏好。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Succinimides via Rh/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Pan Li、Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01615

  日期：2016.9.2

  We have successfully developed a highly enantioselective hydrogenation of various 3-aryl and 3-methyl maleinimides to access enantiomerically pure 3-substituted succinimides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos). This efficient catalytic system furnished the desired 3-substituted succinimide products with high yields and enantioselectivities (up to 99% yield, full conversions, almost all

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，