1,4-adduct from 7 | 63096-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-adduct from 7
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-phenyl-hexan-2-one；5,5-Dimethyl-4-phenyl-hexan-2-on；4-tert-Butyl-4-phenyl-butanon-2；5,5-Dimethyl-4-phenylhexan-2-one
• CAS: 63096-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WXJJWURCSYTUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 苄叉丙酮 在 copper(l) cyanide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以45%的产率得到1,4-adduct from 7
  参考文献：
  名称：

  恩德斯的SAMP as作为不对称1,4的铜酸盐向烯酮的无痕助剂

  摘要：

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000412

文献信息

• Effect of InCl 3 on the addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Brian G. Kelly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02263-8

  日期：2002.1

  Control of 1,2- versus 1,4-addition of organometallic reagents to enones remains a long-standing problem. There is still no satisfactory 1,2-directing agent comparable to the 1,4-directing effect of copper salts. We report that the presence of just 5 mol% indium(III) chloride can significantly alter the amount of 1,2-product formed in these reactions.

  控制有机金属试剂向烯酮的1,2-和1,4-加成仍然是一个长期存在的问题。仍然没有令人满意的与铜盐的1，4-定向作用相当的1，2-定向剂。我们报告说，仅5摩尔％的氯化铟（III）的存在可以显着改变这些反应中形成的1,2-产物的量。
• Metallorganische verbindungen der lanthanoide
  作者：Herbert Schumann、Wolfgang Genthe、Ekkehardt Hahn、Joachim Pickardt、Helmut Schwarz、Klaus Eckart

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99709-2

  日期：1986.5

  LuCl3 reacts with t-butyllithium in the presence of ether and tetramethylethylene diamine (tmed) to form [Li(tmed)2][Lu(t-C4H9)4], the structure of which has been elucidated through complete X-ray analysis. The crystals are orthorhombic with a 20.995(9), b 18.310(7), c 9.527(2) Å, space group P21ab, Z = 4, D(calcd) 1.17 g cm−3, R = 0.035, and 2471 observed reflections. The compound undergoes 1,2-addition

  LuCl 3在醚和四甲基乙二胺（tmed）的存在下与叔丁基锂反应形成[Li（tmed）2 ] [Lu（tC 4 H 9）4 ]，其结构已通过完整的X射线阐明分析。晶体是正交晶体，具有20.995（9），b 18.310（7），c 9.527（2）Å，空间群P 2 1 ab，Z = 4，D（计算）1.17 g cm -3，R= 0.035，观察到2471个反射。该化合物分别在肉桂醛，苯并丙酮，1-苯基丁烯-2-甲基-3-酮，2-甲基丁烯-3-酮和环己酮上进行1,2-加成，以在水解反应混合物后得到α-t-丁基取代的烯醇。通过GC / MS方法鉴定反应产物。
• Holm, Torkil, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 9, p. 925 - 929
  作者：Holm, Torkil

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions and Enolization of Cyclic Diketones. VII. 3-t-Butyl-1,2-diketo-hydrindene
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01248a053

  日期：1943.8
• SJOEHOLM R.; BACKLUND P., FINN. CHEM. LETT., 1980, NO 1, 28-32
  作者：SJOEHOLM R.、 BACKLUND P.

  DOI：——

  日期：——