16α-methyl-1,3,5(10),6,8,14-19-nor-pregnahexaene-3,17α,21-triol-20-one 21-propionate | 70574-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methyl-1,3,5(10),6,8,14-19-nor-pregnahexaene-3,17α,21-triol-20-one 21-propionate
• 英文别名: [2-[(13S,16R,17R)-3,17-dihydroxy-13,16-dimethyl-12,16-dihydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 70574-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: CWWNEZRFAROXGS-HMCSHOMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16α-methyl-1,3,5(10),6,8-19-nor-pregnapentaene-3,17α,21-triol-20-one 21-acetate 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16α-methyl-1,3,5(10),6,8,14-19-nor-pregnahexaene-3,17α,21-triol-20-one 21-propionate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5(10),6,8,14-19-Nor-pregnahexaenes, their use as anti-psoriatic

  摘要：

  1,3,5(10),6,8,14-19 Nor-孕烯-20-酮表现出最小或没有激素活性的抗有丝分裂活性。它们在局部应用时特别有用于治疗和控制牛皮癣，16.alpha.-甲基-1,3,5(10),6,8,14-19-诺-孕烯-3,17.alpha.,21-三醇-20-酮 21-醋酸酯是一种首选的抗牛皮癣化合物。

  公开号：

  US04172132A1

文献信息

• Novel 19-nor-pregnahexaenes, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0000609A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  19-Nor-pregnahexaenes of formula wherein A is hydrogen, lower alkyl, fluoro or fluoro- substituted methyl; R1 is hydrogen, lower alkyl, or an acyl radical of a carboxylic acid; W is (H,H); (H, lower alkyl); (H, α-OR2), with R2 being hydrogen or an acyl radical of a carboxylic acid; or - CHT, with T being hydrogen, lower alkyl, fluorine, or chlorine; Q is OR4, with R4 being hydrogen or an acyl radical of a carboxylic acid; hydrogen, provided W is (H,H) or (H, lower alkyl); or together with W represents a 16α, 17α-lower alkylidenedioxy grouping; Y is (H,H), (H,OH), or oxygen; Z is hydrogen, chlorine or bromine; R, is hydrogen or an acyl radical of a carboxylic acid; or OR3 together with Q represents an alkylidenedioxy or alkylorthoalkanoate grouping; and when Q is hydroxy and R3 is hydrogen, the 17a, 20; 20, 21-bismethylanedioxy derivatives thereof; These compounds are novel, with the exception of the 21-acetate and 3,21-diacetate of 19-nor-pregna- 1,3,5 (10), 6,8,14- hexanene-3,17a,21- triol-20-one, while pharmaceutical compositions containing the latter two compounds are also novel. The preparation of the novel compounds by three methods is described, in particular dehydrogenation in position 14 of appropriate 19-nor-pregna- 1,3,5(10), 6,8-pentaenes by DDq. Representative compounds of the inventions have been shown to exhibit antimitotic activity and, in particular, are useful in treating psoriasis.

  式中的 19-正regnahexaenes 其中 A 是氢、低级烷基、氟或氟取代的甲基； R1 是氢、低级烷基或羧酸酰基； W 是（H，H）；（H，低级烷基）；（H，α-OR2），其中 R2 是氢或羧酸酰基；或 - CHT，其中 T 是氢、低级烷基、氟或氯；Q 是 OR4，其中 R4 是氢或羧酸酰基；氢，条件是 W 是（H，H）或（H，低级烷基）；或与 W 一起代表 16α、17α-低级亚烷基二氧基基团； Y 是（H,H）、（H,OH）或氧； Z 是氢、氯或溴； R，是氢或羧酸酰基；或 OR3 与 Q 一起代表亚烷基二氧基或烷基正烷酸酯基团； 以及当 Q 为羟基且 R3 为氢时，其 17a、20；20、21-二烷基二氧基衍生物； 除了 19-去甲-1,3,5(10),6,8,14-己烯-3,17a,21-三醇-20-酮的 21-乙酸酯和 3,21-二乙酸酯之外，这些化合物都是新颖的，而含有后两种化合物的药物组合物也是新颖的。本发明介绍了通过三种方法制备新型化合物，特别是通过 DDq 在适当的 19-去氢-1,3,5(10),6,8-戊烯的第 14 位进行脱氢。本发明中具有代表性的化合物已被证明具有抗变态反应活性，特别是可用于治疗牛皮癣。
• US4172132A
  申请人：——

  公开号：US4172132A

  公开（公告）日：1979-10-23
• 1,3,5(10),6,8,14-19-Nor-pregnahexaenes, their use as anti-psoriatic
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04172132A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  1,3,5(10),6,8,14-19 Nor-pregnahexaene-20-ones exhibit anti-mitotic activity with minimal or no hormonal activity. They are particularly useful in the treatment and control of psoriasis when applied topically, a preferred anti-psoriatic compound being 16.alpha.-methyl-1,3,5(10),6,8,14-19-nor-pregnahexaene-3,17.alpha.,21-trio l-20-one 21-acetate.

  1,3,5(10),6,8,14-19 Nor-孕烯-20-酮表现出最小或没有激素活性的抗有丝分裂活性。它们在局部应用时特别有用于治疗和控制牛皮癣，16.alpha.-甲基-1,3,5(10),6,8,14-19-诺-孕烯-3,17.alpha.,21-三醇-20-酮 21-醋酸酯是一种首选的抗牛皮癣化合物。