3-phenyl-2-(phenylthio)-1,3-butadiene | 144453-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(phenylthio)-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-Phenylbuta-1,3-dien-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 144453-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: XDYGKSOEMWCBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(phenylthio)-2-phenylcyclobutane 在 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~450.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-phenyl-2-(phenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从 1-(苯硫基)-1-环丙烷甲醇制备 1,1-二(苯硫基)环丁烷衍生物的制备和反应

  摘要：

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019081

文献信息

• A novel palladium(0)-catalyzed addition of diphenyl disulfide to allenes leading to vicinal disulfides and its application to carbonylation with carbon monoxide
  作者：Shintaro Kodama、Etsuyo Nishinaka、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.019

  日期：2007.9

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyzes a highly regioselective bisthiolation of terminal allenes with diphenyl disulfide to afford the corresponding 2-(phenylthio)-substituted allyl sulfides in good yields. In addition, this reaction system can be applied to the carbonylation under pressurized carbon monoxide.

  四（三苯基膦）钯（0）​​催化末端烯丙基与二苯基二硫化物的高度区域选择性双硫醇化，以良好的产率提供相应的2-（苯硫基）取代的烯丙基硫化物。另外，该反应体系可以应用于加压的一氧化碳下的羰基化。
• Preparation and Reactions of 1,1-Di(Phenylthio)Cyclobutane Derivatives from 1-(Phenylthio)-1-Cyclopropane Carbinols
  作者：Tae Woo Kwon、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919208019081

  日期：1992.8

  Abstract 1-(Phenylthio)cyclopropylcarbinyl alcohols are converted to 2-alkyl-1, 1-di(phenylthio)cyclobutane derivatives upon treatment with 48% HBr and ZnBr2. Heating with copper triflate and Hunig's base gave 2-alkyl-1-(phenylthio)cyclobutenes which were pyrolyzed to 3-alkyl-2-di-(phenylthio)-1,3-butadienes in moderate to good yield.

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。