N-phenyl-C-(4-nitrobenzoyl)nitrone | 22269-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-C-(4-nitrobenzoyl)nitrone
• 英文别名: C-p-nitrobenzoyl-N-phenylnitrone；2-(4-nitrophenyl)-2-oxo-N-phenylethanimine oxide
• CAS: 22269-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: HMVOQRFWCRWCLP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-C-(4-nitrobenzoyl)nitrone 在 sodium hydroxide 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[4-(4-nitrophenyl)-1,4-dioxo-3-N-phenylaminobut-2-ene]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝酮与亚甲基-γ-丁内酯反应产生的螺杂环及其一些重排。

  摘要：

  硝酮1与亚甲基-γ-丁内酯2、3和4的环加成反应提供了具有高选择性的螺环化合物5、6和7。通常获得非对映异构体的混合物，其结构通过1H和13C NMR光谱学或X射线晶体学确定。在酸性和碱性介质中螺旋管的处理导致不同，意外和新颖的重排。

  DOI：

  10.1039/b300628j
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenacylpyridinium bromide 、 亚硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-phenyl-C-(4-nitrobenzoyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Endo-Selective Asymmetric Inverse Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10791

文献信息

• Reactivity of Arylnitrile Oxides and C-Aroyl-N-phenylnitrones with 3-Methylenedihydro-(3H)-furan-2-one and Itaconic Anhydride
  作者：Kabula Ciamala、Christophe Roussel、Joël Vebrel、Claude Riche

  DOI：10.3987/com-09-11681

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition is a powerful route for the synthesis of five-membered heterocycles. The [3+2] cycloadditions of some alpha-methylene-gamma-buryrolactones, namely 3-methylenedihydro-(3H)-furan-2-one (1) and itaconic anhydride (2) were Studied. Their reactions with arylnitrile oxides (3) and Caroyl-N-phenylnitrones (7) proceed with complete regioselectivity. From a stereochemical point of

  1,3-偶极环加成是合成五元杂环的有力途径。研究了一些α-亚甲基-γ-丁内酯的[3+2]环加成反应，即3-亚甲基二氢-(3H)-呋喃-2-酮(1)和衣康酸酐(2)。它们与芳基腈氧化物 (3) 和 Caroyl-N-phenylnitrones (7) 的反应以完全区域选择性进行。从立体化学的角度来看，芳腈氧化物 (3) 的添加导致了独特的螺杂环 (4-5)。实际上，在反应过程中会产生一个立体中心。在对硝基苯腈氧化物(3d)的​​特定情况下，仅分离出螺杂环(5d)的二酸形式(10d)。相反，添加 C-芳酰基-N-苯基硝酮 (7) 会产生一对非对映异构体。因为同时产生了两个立体中心。尽管如此，该反应是区域选择性和立体有择的，也导致了单螺杂环（1920）。螺旋化合物 (19d) 和 (20d) 的立体化学已通过两个单晶 X 射线晶体学分析得到证实。
• Stereochemical and electronic features of the [3 + 2] cycloaddition of pentafulvenes with acylnitrones
  作者：Francis Djapa、Kabula Ciamala、Jean-Marie Melot、Joel Vebrel、Guillaume Herlem

  DOI：10.1039/b106892j

  日期：2002.2.22

  A series of mono- and di-substituted pentafulvenes 1–3 was reacted with aroylnitrones 4 to afford the corresponding fused bicyclic monoadducts 5–9, generally as a mixture of isomers. The stereochemistry of the addition reaction was established by 1D and 2D NMR spectroscopies or X-ray crystallography. Performance of theoretical calculations has been undertaken in order to rationalize the important differences in regioselectivity displayed by the reaction.

  一系列单取代和双取代的五富烯 1-3 与芳酰硝酮 4 反应，得到相应的稠合双环单加合物 5-9，通常为异构体混合物。加成反应的立体化学通过一维和二维核磁共振波谱或 X 射线晶体学建立。为了合理化反应所表现出的区域选择性的重要差异，已经进行了理论计算。
• Endo-Selective Asymmetric Inverse Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones
  作者：Tohru Yamada、Tomoko Ashizawa、Natsuki Ohtsuki、Tomoyuki Miura、Makoto Ohya、Takaomi Shinozaki、Taketo Ikeno

  DOI：10.3987/com-06-10791

  日期：——
• Spiroheterocycles from reaction of nitrones with methylene-γ-butyrolactones and some of their rearrangements
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Joël Vebrel、Touria Zair、Claude Riche

  DOI：10.1039/b300628j

  日期：——

  Cycloaddition of nitrones 1 with methylene-gamma-butyrolactones 2, 3 and 4 afforded spiroadducts 5, 6 and 7 with high selectivity. Mixtures of diastereoisomers were usually obtained, whose structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopies or X-ray crystallography. Treatment of spiroadducts in acidic and alkaline media led to different, unexpected and novel rearrangements.

  硝酮1与亚甲基-γ-丁内酯2、3和4的环加成反应提供了具有高选择性的螺环化合物5、6和7。通常获得非对映异构体的混合物，其结构通过1H和13C NMR光谱学或X射线晶体学确定。在酸性和碱性介质中螺旋管的处理导致不同，意外和新颖的重排。