(4R)-4-(2-cyanophenyl)-4-hydroxy-2-butanone | 1126898-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2-cyanophenyl)-4-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]benzonitrile
• CAS: 1126898-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RFHUQINUEQLUDQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 丙酮 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-(2-cyanophenyl)-4-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  新型Prolinamide负载的聚苯乙烯作为Aldol反应的高度立体选择性和可循环利用的有机催化剂

  摘要：

  已经直接制备了锚定在聚苯乙烯载体上的新的脯氨酰胺衍生物，并将其用作直接不对称醛醇缩合反应中的非均相催化剂，就产率和立体选择性而言具有良好的结果。当使用1：2（v / v）的水/氯仿混合物时，发现了最佳的反应条件。该混合物是氯仿的良好溶胀性能与由于水的存在而形成浓缩有机相之间的最佳折衷方案。值得注意的是，据我们所知，使用丙酮作为酮获得的对映选择性是通过负载的脯氨酸衍生物获得的最高对映选择性。至少在十二个循环内，该催化剂可以容易地回收，再生和再循环而不丧失活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800090

文献信息

• A Fluorous Proline Organocatalyst with Acetone-Dependent Aldolase Behavior
  作者：Pedro O. Miranda、Patricia Llanes、Laleh Torkian、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/ejoc.201301041

  日期：2013.10

  a bifunctional urea cocatalyst. The presence of the fluorous tag allows the aldol reactions to be performed in a perfluorohexane/acetone biphasic system. In this way, both the catalyst and the perfluorinated solvent can be easily recycled and reused (>6 times). In addition, the combination of the fluorous tag, triazole linker, and catalytic proline unit confers unprecedented substrate specificity for

  4-羟基脯氨酸的多氟烷基衍生物，通过1,2,3-三唑连接体（即7）组装，在丙酮与具有吸电子基团的芳香醛的羟醛反应中显示出高催化活性和对映选择性。通过使用双功能尿素助催化剂，可以扩大与醛受体相关的反应范围。含氟标签的存在允许在全氟己烷/丙酮双相系统中进行羟醛反应。通过这种方式，催化剂和全氟溶剂都可以轻松回收和重复使用（> 6 次）。此外，含氟标签、三唑接头和催化脯氨酸单元的组合赋予 7 前所未有的丙酮底物特异性。