(S)-1-benzyl-3-hydroxypropylamine | 62247-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxypropylamine
• 英文别名: (3S)-3-amino-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 62247-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KWEMFUSXOKYPIZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-hydroxypropylamine 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-3-benzamido-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-tert-butyl 1-benzyl-3-diazo-2-oxopropylcarbamate 在 silver benzoate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008

文献信息

• Arymethylen substituted N-Acyl-gamma-aminoalcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1985612A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  The present invention relates to arylmethylen substituted N-acyl-γ-aminoalcohols of the general formula I in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH modulators and can be used for example for fertility regulation in men or in women.

  本发明涉及一般式I中的芳基甲基取代的N-酰基-γ-氨基醇，其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH调节剂，例如可用于男性或女性的生育调节。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997046553A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) The present invention provides a compound of general formula (I) in which Y is a primary or secondary amino group; R2 is the residue of a natural or synthetic amino acid; R3 is hydrogen or a C1-C8 alkyl chain which may be substituted by hydroxy or halogen; and X is (CH2)n where n is 1, 2, or 3, or is CH2N or represents a fused phenyl ring which is optionally substituted by one or two methoxy groups or a salt thereof.(FR) L'invention concerne un composé de formule générale (I), ou son sel, formule dans laquelle Y est un groupe amino primaire ou secondaire; R2 est le résidu d'un acide aminé naturel ou synthétique; R3 est hydrogène ou une chaîne alkyle C1-C8 qu'on peut substituer par hydroxy ou halogène; et X est (CH2)n où n est égal à 1, 2 ou 3, ou bien est CH2N ou représente un noyau phénylique condensé éventuellement substitué par un ou deux groupes méthoxy.

  本发明提供了通式（I）的化合物，其中Y是一级或二级氨基团；R2是天然或合成氨基酸的残基；R3是氢或C1-C8烷基链，可以被羟基或卤素取代；X是（CH2）n，其中n为1、2或3，或者是CH2N或代表一个融合的苯环，该环可以选择地被一个或两个甲氧基取代，或其盐。
• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  该披露描述了制备手性1,3-氨基醇的新型前体。这些前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，它们是从手性γ-内酯制备的，而手性γ-内酯则是由1,4-二醇经立体选择性氧化得到的。这些手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。
• ARYLMETHYLEN SUBSTITUTED N-ACYL-Y-AMINOALCOHOLS
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080287493A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to arylmethylen substituted N-acyl-Y-aminoalcohols of the general formula I in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH modulators and can be used for example for fertility regulation in men or in women.

  本发明涉及一般式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-Y-氨基醇，其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。根据本发明的化合物是有效的FSH调节剂，例如可用于男性或女性的生育调节。