(4R)-4-(2-chloro-6-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butanone | 1126898-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2-chloro-6-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: (4R)-4-(2-chloro-6-nitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 1126898-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: NJWZQCJFAHVWRQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  410.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯甲醛 、 丙酮 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(4R)-4-(2-chloro-6-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  新型Prolinamide负载的聚苯乙烯作为Aldol反应的高度立体选择性和可循环利用的有机催化剂

  摘要：

  已经直接制备了锚定在聚苯乙烯载体上的新的脯氨酰胺衍生物，并将其用作直接不对称醛醇缩合反应中的非均相催化剂，就产率和立体选择性而言具有良好的结果。当使用1：2（v / v）的水/氯仿混合物时，发现了最佳的反应条件。该混合物是氯仿的良好溶胀性能与由于水的存在而形成浓缩有机相之间的最佳折衷方案。值得注意的是，据我们所知，使用丙酮作为酮获得的对映选择性是通过负载的脯氨酸衍生物获得的最高对映选择性。至少在十二个循环内，该催化剂可以容易地回收，再生和再循环而不丧失活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800090

文献信息

• Novel Prolinamide-Supported Polystyrene as Highly Stereoselective and Recyclable Organocatalyst for the Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone、Adriana Mossuto Marculescu、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800090

  日期：2008.6.9

  A new prolinamide derivative anchored to a polystyrene support has been straightforwardly prepared and employed as heterogeneous catalyst in the direct asymmetric aldol reaction with good results in terms of yield and stereoselectivity. The optimal reaction conditions were found when a 1:2 (v/v) water/chloroform mixture was used. This mixture was the best compromise between the good swelling properties

  已经直接制备了锚定在聚苯乙烯载体上的新的脯氨酰胺衍生物，并将其用作直接不对称醛醇缩合反应中的非均相催化剂，就产率和立体选择性而言具有良好的结果。当使用1：2（v / v）的水/氯仿混合物时，发现了最佳的反应条件。该混合物是氯仿的良好溶胀性能与由于水的存在而形成浓缩有机相之间的最佳折衷方案。值得注意的是，据我们所知，使用丙酮作为酮获得的对映选择性是通过负载的脯氨酸衍生物获得的最高对映选择性。至少在十二个循环内，该催化剂可以容易地回收，再生和再循环而不丧失活性。