2-amino-N-methyl-α-(thien-2-yl)benzeneethanamine | 124415-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-methyl-α-(thien-2-yl)benzeneethanamine
• 英文别名: 2-amino-N-methyl-α-(2-thienyl)benzeneethanamine；2-amino-N-methyl-alpha-(2-thienyl)benzeneethanamine；2-[2-(methylamino)-2-thiophen-2-ylethyl]aniline
• CAS: 124415-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: HGRRJHIGKAOSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-methyl-α-(thien-2-yl)benzeneethanamine 、 原丙酸三乙酯 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-2-ethyl-3-methyl-4-(thien-2-yl)-3H-1,3-benzodiazepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-heteroaryl-1,3-benzodiazepines and

  摘要：

  披露了4,5-二氢-4-杂芳基-3H-1,3-苯并二氮杂䓬，中间体，其制备过程，以及用于治疗抑郁症，抑制惊厥和利用化合物及其中毒治疗焦虑症的方法。

  公开号：

  US05292760A1
• 作为产物：
  描述：

  N-新戊酰基-邻甲苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-amino-N-methyl-α-(thien-2-yl)benzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氨基-N-甲基-α-（3-甲基-2-噻吩基）苯乙胺++ +和相关类似物作为具有神经保护特性的非竞争性NMDA拮抗剂的合成，拆分和SAR。

  摘要：

  描述了一系列2-氨基-α-噻吩基苯乙胺的制备与构效关系。通过这项工作，（+/-）-2-氨基-N-甲基-α-（3-甲基-2-噻吩基）-苯乙胺胺++ +（3a）和同源的N-乙基类似物3b成为新的非竞争性NMDA拮抗剂，具有神经保护特性。进行了3a的光学分辨率和（+）3a的X射线晶体学分析。在缺血诱导的海马损伤（沙鼠）和脑局灶性缺血（大鼠）模型中评估了外消旋体和对映异构体的神经保护特性。用3a，（+）3a或（-）3a进行预处理可显着减少缺血诱导的CA1海马损伤。3a的后处理提供了较低程度的神经保护。在脑局灶性缺血模型中，观察到3a的梗塞体积明显降低，（+）3a仅显示弱的积极影响。在该模型中，剂量限制的副作用与所有这三种化合物有关。总之，结果证明了非竞争性NMDA拮抗剂作为缺血引起的神经变性的神经保护剂的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00045a004

文献信息

• 4-Heteroaryl-1,3-Benzodiazepines and 2-substituted-alpha-(heteroaryl)benzeneethanamines, a process for their preparation and their use us medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0322582A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  The present invention relates to 4-heteroaryl-1,3-benzodiazapines and 2-substituted-a-(heteroaryl)-benzeneethanamines and processes for the preparation thereof. The compounds have antidepressant and anticonvulsant activity and can, therefore, be used as medicaments.

  本发明涉及 4-杂芳基-1,3-苯并二氮杂卓和 2-取代-a-（杂芳基）-苯乙胺及其制备工艺。这些化合物具有抗抑郁和抗惊厥活性，因此可用作药物。
• US5292760A
  申请人：——

  公开号：US5292760A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US5510346A
  申请人：——

  公开号：US5510346A

  公开（公告）日：1996-04-23