3-(4'-chlorophenyl)-5-(1'-ethoxypropylidene)-rhodanine | 51216-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-5-(1'-ethoxypropylidene)-rhodanine
• 英文别名: 3-(4'-Chlorophenyl)-5-(1'-ethoxypropylidene)-rhodanine；3-(4-chlorophenyl)-5-(1-ethoxypropylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 51216-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S₂
• 分子量: 327.856
• InChiKey: FGRYCWJHTUHQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-chlorophenyl)-5-(1'-ethoxypropylidene)-rhodanine 、 乙醇 、 disodium;sulfide 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以to give 3-(4'-chlorophenyl)-5-(1'-mercaptopropylidene)-rhodanine, m.p. 163°-165°C.的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-5-thiopropionyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-5-hydroxy(mercapto)alkylidene-rhodanine derivatives

  摘要：

  3-取代-5-羟基（巯基）烷基亚瑟夫啉衍生物通常通过与合适的5-未取代亚瑟夫啉进行反应，使用正酯与其反应，然后碱性水解中间体5-烷氧基烷基亚瑟夫啉，得到5-羟基烷基亚瑟夫啉产物，或者使用硫化钠处理中间体亚瑟夫啉衍生物，得到5-巯基烷基亚瑟夫啉产物。这些衍生物中，3-取代基可以是低碳基、环碳基、烯基、苯基、苯基烷基、取代苯基或吡啶甲基，并具有抗关节炎活性。

  公开号：

  US03966942A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-chlorophenyl)-rhodanine 、 原丙酸三乙酯 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3-(4'-chlorophenyl)-5-(1'-ethoxypropylidene)-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-5-hydroxy(mercapto)alkylidene-rhodanine derivatives

  摘要：

  通常，具有抗关节炎活性的3-取代-5-羟基（巯基）烷基亚硫代嘧啶衍生物，其中3-取代基为较低的烷基、环烷基、烯基、苯基、苯基烷基、取代苯基或吡啶甲基，是通过将适当的5-未取代的嘧啶与正交酯反应，然后对中间体5-烷氧基烷基亚硫代嘧啶进行碱性水解以得到5-羟基烷基亚硫代嘧啶产物或者将中间体嘧啶衍生物与硫化钠处理以得到5-巯基烷基亚硫代嘧啶产物制备而成。

  公开号：

  US03966942A1

文献信息

• 3-Substituted-5-hydroxy(mercapto)alkylidene-rhodanine derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03966942A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  3-Substituted-5-hydroxy(mercapto)alkylidene-rhodanine derivatives in which the 3-substituent is lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, phenyl, phenylalkyl, substituted phenyl or pyridylmethyl and having anti-arthritic activity are generally prepared from the appropriate 5-unsubstituted rhodanine by reaction with an orthoester followed by alkaline hydrolysis of the intermediate 5-alkoxyalkylidene rhodanine to give the 5-hydroxyalkylidene products or treatment of the intermediate rhodanine derivative with sodium sulfide to give the 5-mercaptoalkylidene products.

  通常，具有抗关节炎活性的3-取代-5-羟基（巯基）烷基亚硫代嘧啶衍生物，其中3-取代基为较低的烷基、环烷基、烯基、苯基、苯基烷基、取代苯基或吡啶甲基，是通过将适当的5-未取代的嘧啶与正交酯反应，然后对中间体5-烷氧基烷基亚硫代嘧啶进行碱性水解以得到5-羟基烷基亚硫代嘧啶产物或者将中间体嘧啶衍生物与硫化钠处理以得到5-巯基烷基亚硫代嘧啶产物制备而成。