2-{4-[4-(1H-Indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butyl}-4-o-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione | 1198318-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-{4-[4-(1H-Indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butyl}-4-o-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]butyl]-4-(2-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• CAS: 1198318-37-4
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₂
• 分子量: 510.679
• InChiKey: MAHJBWVCVHANCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 、 2-(4-bromobutyl)-4-(2-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以5.2%的产率得到2-{4-[4-(1H-Indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-butyl}-4-o-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双重SSRI和5-HT 1A活性的新型4-芳基-吡啶并[1,2- c ]嘧啶：第2部分

  摘要：

  合成了4-芳基-5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2- c ]嘧啶的衍生物。这些化合物含有3-（4-哌啶基）-1H-吲哚残基或其5-甲氧基或2-甲基衍生物。进行了体外结合试验，以确定化合物对大鼠大脑皮层中5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）的亲和力。进行了体内研究，特别是诱导性低温测试和强迫游泳测试，以确定突触前和突触后5-HT 1A受体的激动/拮抗活性。使用分子建模技术确定所选化合物在5-HT 1A的结合模式受体和SERT。特区分析表明，3-（4-哌啶基）的存在-1 ħ -吲哚基或它的5-甲氧基衍生物，以及一对位取代有-OCH 3或-F 4 -芳基的芳基环-5,6,7,8-四氢-吡啶并[1,2- c ]嘧啶对5-HT 1A受体和SERT的亲和力均增加。相反，2-甲基-3-（4-哌啶基）-1 H-吲哚基的存在导致结合亲和力显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.007

文献信息

• Novel 4-aryl-pyrido[1,2-c]pyrimidines with dual SSRI and 5-HT1A activity: Part 2☆
  作者：Franciszek Herold、Łukasz Izbicki、Andrzej Chodkowski、Maciej Dawidowski、Marek Król、Jerzy Kleps、Jadwiga Turło、Irena Wolska、Gabriel Nowak、Katarzyna Stachowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.007

  日期：2009.11

  showed that the presence of the 3-(4-piperidyl)-1H-indole group or its 5-methoxy derivative, as well as a para substitution with –OCH3 or –F in the aryl ring of 4-aryl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine, results in an increased affinity for both the 5-HT1A receptors and SERT. In contrast, the presence of the 2-methyl-3-(4-piperidyl)-1H-indole group resulted in a considerable decrease in binding

  合成了4-芳基-5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2- c ]嘧啶的衍生物。这些化合物含有3-（4-哌啶基）-1H-吲哚残基或其5-甲氧基或2-甲基衍生物。进行了体外结合试验，以确定化合物对大鼠大脑皮层中5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）的亲和力。进行了体内研究，特别是诱导性低温测试和强迫游泳测试，以确定突触前和突触后5-HT 1A受体的激动/拮抗活性。使用分子建模技术确定所选化合物在5-HT 1A的结合模式受体和SERT。特区分析表明，3-（4-哌啶基）的存在-1 ħ -吲哚基或它的5-甲氧基衍生物，以及一对位取代有-OCH 3或-F 4 -芳基的芳基环-5,6,7,8-四氢-吡啶并[1,2- c ]嘧啶对5-HT 1A受体和SERT的亲和力均增加。相反，2-甲基-3-（4-哌啶基）-1 H-吲哚基的存在导致结合亲和力显着降低。