1,1,10,10-tetrabromo-2,8-decadiyne | 449762-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,10,10-tetrabromo-2,8-decadiyne
• 英文别名: 1,1,10,10-Tetrabromodeca-2,8-diyne
• CAS: 449762-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₄
• 分子量: 449.805
• InChiKey: JXPCTRLOBBADMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,10,10-tetrabromo-2,8-decadiyne 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以43%的产率得到(3Z)-3,4-dibromocyclodec-3-en-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate 在 吡啶 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,10,10-tetrabromo-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e