3-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamide | 1609170-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propenamide；N-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzenepropanamide；3-phenyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propanamide
• CAS: 1609170-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO
• 分子量: 307.315
• InChiKey: QJPDJNXNGYGYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 双氧水 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidation of alcohols to amides using a hydrogen acceptor
  作者：Andrew J.A. Watson、Russell J. Wakeham、Aoife C. Maxwell、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.017

  日期：2014.6

  A wider investigation into the synthesis of secondary amides from primary alcohols using a hydrogen acceptor using commercially available [Ru(p-cymene)Cl-2](2) with bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the catalyst. The report looks at over 50 examples with varying functionality and steric bulk, whilst also covering the first reported results using microwave heating to effect the transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。