3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1303974-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (−)-3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；(S)-3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；(3S)-3-ethyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1303974-02-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: CHJQSVFUWAADGG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 四羟基二硼 、 六氟异丙醇 、 nickel diacetate 作用下， 以94 %的产率得到3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  以醇质子为氢源的二硼介导镍催化环状N-磺酰亚胺不对称转移氢化

  摘要：

  开发了醇质子作为二硼介导的镍催化环状N-磺酰亚胺不对称转移氢化反应中唯一氢源，提供了具有优异对映选择性的手性环状磺酰胺。机理研究表明，醇的质子可以被四羟基二硼活化，形成活性氢化镍物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01773

文献信息

• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Benzosultams via Corey-Bakshi-Shibata Reduction of Cyclic N-Sulfonylimines
  作者：Dieter Enders、Matthias Seppelt

  DOI：10.1055/s-0030-1259314

  日期：2011.2

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-substituted benzo-fused sultams employing the Corey-Bakshi-Shibata reduction with catecholborane of the corresponding cyclic N-sulfonylimines is reported. Good to excellent yields (74-95%) and enantiomeric excesses (69-94%) are obtained.

  据报道，采用相应环状 N-磺酰亚胺的儿茶酚硼烷进行 Corey-Bakshi-Shibata 还原，催化不对称合成 3-取代苯并稠合磺内酰胺。获得良好至优异的产率（74-95%）和对映体过量（69-94%）。
• Asymmetric hydrosilylations of N-sulfonyl ketimines and vicinal diimines with chiral boranes
  作者：Ting Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154202

  日期：2022.11

  A metal-free hydrosilylation of N-sulfonyl ketimines under the FLP catalysis has been realized to give optically active amines in high yields with up to 73% ee. Significantly, a chiral borane-catalyzed asymmetric hydrosilylation of vicinal diimines was also achieved, affording the desired cis-1,2-diamines with 12–70% ee’s.

  N-磺酰基酮亚胺在 FLP 催化下的无金属氢化硅烷化反应已经实现，以高收率得到光学活性胺，ee 高达 73%。值得注意的是，还实现了手性硼烷催化的邻位二亚胺的不对称氢化硅烷化，提供了所需的 ee 为 12-70% 的顺式-1,2-二胺。