3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1303974-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (−)-3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；(S)-3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；(3S)-3-ethyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1303974-02-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: CHJQSVFUWAADGG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 四羟基二硼 、 六氟异丙醇 、 nickel diacetate 作用下， 以94 %的产率得到3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  以醇质子为氢源的二硼介导镍催化环状N-磺酰亚胺不对称转移氢化

  摘要：

  开发了醇质子作为二硼介导的镍催化环状N-磺酰亚胺不对称转移氢化反应中唯一氢源，提供了具有优异对映选择性的手性环状磺酰胺。机理研究表明，醇的质子可以被四羟基二硼活化，形成活性氢化镍物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01773

文献信息

• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Benzosultams via Corey-Bakshi-Shibata Reduction of Cyclic N-Sulfonylimines
  作者：Dieter Enders、Matthias Seppelt

  DOI：10.1055/s-0030-1259314

  日期：2011.2

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-substituted benzo-fused sultams employing the Corey-Bakshi-Shibata reduction with catecholborane of the corresponding cyclic N-sulfonylimines is reported. Good to excellent yields (74-95%) and enantiomeric excesses (69-94%) are obtained.

  据报道，采用相应环状 N-磺酰亚胺的儿茶酚硼烷进行 Corey-Bakshi-Shibata 还原，催化不对称合成 3-取代苯并稠合磺内酰胺。获得良好至优异的产率（74-95%）和对映体过量（69-94%）。
• Asymmetric hydrosilylations of N-sulfonyl ketimines and vicinal diimines with chiral boranes
  作者：Ting Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154202

  日期：2022.11

  A metal-free hydrosilylation of N-sulfonyl ketimines under the FLP catalysis has been realized to give optically active amines in high yields with up to 73% ee. Significantly, a chiral borane-catalyzed asymmetric hydrosilylation of vicinal diimines was also achieved, affording the desired cis-1,2-diamines with 12–70% ee’s.

  N-磺酰基酮亚胺在 FLP 催化下的无金属氢化硅烷化反应已经实现，以高收率得到光学活性胺，ee 高达 73%。值得注意的是，还实现了手性硼烷催化的邻位二亚胺的不对称氢化硅烷化，提供了所需的 ee 为 12-70% 的顺式-1,2-二胺。
• The Proton of Alcohols as Hydrogen Source in Diboron-Mediated Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Bo Wu、Yu-Qing Bai、Xiao-Qing Wang、Wen-Jun Huang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01773

  日期：2024.1.5

  The proton of alcohols as the sole hydrogen source in diboron-mediated nickel-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of cyclic N-sulfonyl imines has been developed, providing the chiral cyclic sulfamidates in excellent enantioselectivities. The mechanistic investigations suggested that the proton of alcohols could be activated by tetrahydroxydiboron to form active nickel hydride species.

  开发了醇质子作为二硼介导的镍催化环状N-磺酰亚胺不对称转移氢化反应中唯一氢源，提供了具有优异对映选择性的手性环状磺酰胺。机理研究表明，醇的质子可以被四羟基二硼活化，形成活性氢化镍物质。