1-Chloro-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole | 182884-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-Chloro-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole
• 英文别名: 1-Chloro-3-methyl-3-phenyl-1lambda3,2-benziodoxole；1-chloro-3-methyl-3-phenyl-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 182884-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClIO
• 分子量: 358.606
• InChiKey: ATYNWMKVZMQIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-azido-1,3-dihydro-3-methyl-3-phenyl-1,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  容易合成的进入1,3-二氢-3-甲基-3-苯基-1,2- benziodoxole家族的λ 3 -lodanes

  摘要：

  含氯，甲苯磺酰氧基，乙酰氧基，三氟乙酰氧基和叠氮基配体的1,3-二氢-3-甲基-3-苯基-3-苯基-1,2-苯并恶唑系列7的合成及2-碘-α-甲基苯并氢的光学拆分，是合成7的起始原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01436-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-1-苯基乙醇 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到1-Chloro-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole
  参考文献：
  名称：

  容易合成的进入1,3-二氢-3-甲基-3-苯基-1,2- benziodoxole家族的λ 3 -lodanes

  摘要：

  含氯，甲苯磺酰氧基，乙酰氧基，三氟乙酰氧基和叠氮基配体的1,3-二氢-3-甲基-3-苯基-3-苯基-1,2-苯并恶唑系列7的合成及2-碘-α-甲基苯并氢的光学拆分，是合成7的起始原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01436-0

文献信息

• New hypervalent iodine reagents for electrophilic trifluoromethylation and their precursors: synthesis, structure, and reactivity
  作者：Katrin Niedermann、Jan M. Welch、Raffael Koller、Ján Cvengroš、Nico Santschi、Philip Battaglia、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.125

  日期：2010.7

  reagents. These compounds were characterized by X-ray crystallography for a comparative structural study. A reactivity study on the trifluoromethylation of para-toluenesulfonic acid has been conducted in order to compare initial rates. Compounds having a longer I–O bond display a higher reactivity.

  合成了几种新的五元和六元杂环一氯碘酮，其中包括两个阳离子物种。其中三种用于制备相应的三氟甲基化试剂。通过X射线晶体学对这些化合物进行表征，以进行比较结构研究。为了比较初始速率，已经对对甲苯磺酸的三氟甲基化进行了反应性研究。具有较长I–O键的化合物具有较高的反应性。