4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-benzoic acid ethyl ester | 67592-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 67592-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: LDIDLQMGRJJCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-benzoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到乙基4-[乙氧基(氧代)乙酰基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Captodative rate enhancements in the methylenecyclopropane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 16.5h， 生成 4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Captodative rate enhancements in the methylenecyclopropane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a009

文献信息

• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure und von deren einfachen Derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0028375A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  Phenylessigsäure und deren einfache Derivate werden hergestellt durch katalytische Hydrierung von Mandelsäure und deren entsprechenden Derivaten in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators in wäßriger Lösung, welche frei von Mineralsäure, insbesondere von Salzsäure, ist.

  苯乙酸及其简单衍生物是在不含矿物酸（特别是盐酸）的水溶液中，在贵金属催化剂的存在下，通过催化氢化扁桃酸及其相应衍生物而制备的。
• Regiospecific synthesis of substituted arenes. [3,3]Sigmatropic rearrangement of benzyl vinyl ethers
  作者：Stanley Raucher、Alfred S.-T. Lui

  DOI：10.1021/ja00483a051

  日期：1978.7
• CREARY X.; MEHRSHEIKH-MOHAMMADI M. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2664-2668
  作者：CREARY X.、 MEHRSHEIKH-MOHAMMADI M. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4339594A
  申请人：——

  公开号：US4339594A

  公开（公告）日：1982-07-13