2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene | 70218-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene
• 英文别名: 2,7-Dibromothieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 70218-23-4
• 化学式: C₁₀H₄Br₂S₂
• 分子量: 348.082
• InChiKey: RIHHCNZJKMYQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: hexamethylphosphoric triamide (680-31-9))
• 沸点：
  448.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene 、 苯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2,7-diphenylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  低共晶溶剂中的无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应：苯并二噻吩衍生物的合成及其光学和电化学性能的研究

  摘要：

  在温和的需氧条件下，通过无配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，在对环境负责的深共溶剂（DES）中制备了宝贵的π共轭苯并二噻吩衍生物，并对其光学和电化学性质进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000889
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene 、 1,2,7-tribromo-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  金属催化交叉偶联反应合成四联噻虫[7]螺旋

  摘要：

  通过从2-溴-3,3'-联苯并[1]制得的双（苯并二噻吩）物种的过渡金属促进的环化反应，已开发出高度通用的程序来合成功能化的四硫[7]螺旋酮，包括苯并稠合系统。 ，2‐ b：4,3‐ b ']二噻吩为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001382

文献信息

• Notable differences between oxidized diruthenium complexes bridged by four isomeric diethynyl benzodithiophene ligands
  作者：Ya-Ping Ou、Jing Zhang、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、František Hartl、Li Rao、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c6dt00109b

  日期：——

  diruthenium complexes [(η5-C5Me5)Ru(dppe)}2(μ-CC–L–CC)] featuring different bridging isomeric diethynyl benzodithiophenes viz. L = benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene (complex 1), benzo[2,1-b;4,5-b′]dithiophene (complex 2), benzo[1,2-b;3,4-b′]dithiophene (complex 3) and benzo[1,2-b;4,3-b′]dithiophene (complex 4), were synthesized and characterized by molecular spectroscopic and crystallographic methods. The subtle

  四个新的二钌配合物[（η 5 -C 5我5）的Ru（DPPE）} 2（μ-C C-L-C C）]设有不同桥接的异构体二乙炔苯并二噻吩即。L =苯并[1,2- b ; 4,5- b ']二噻吩（配合物1），苯并[2,1- b ; 4,5- b ']二噻吩（配合物2），苯并[1,2- b ; 3,4- b '] dithiophene（络合物3）和苯并[1,2- b ; 4,3- b '] dithiophene（络合物4），通过分子光谱和晶体学方法合成和表征。由二乙炔基苯并二噻吩异构体引入的分子结构的细微变化对氧化配合物的稳定性及其在可见光-近红外和红外光谱域的吸收特性有显着影响。通过循环伏安法，UV-vis-NIR和IR光谱电化学以及DFT和TDDFT计算研究了稳定的氧化络合物[ 1 ] n +和[ 4 ] n +（n = 1，2）的电子性质。结果证明了母体1和4氧化的大部分桥位特征。阳离子[
• GRONOWITZ S.; DAHLGREN T., CHEM. SCR., 1977, 12, NO 2-3, 97-101
  作者：GRONOWITZ S.、 DAHLGREN T.

  DOI：——

  日期：——
• Annellated Dithiophene Copolymers
  申请人：Dueggeli Mathias

  公开号：US20110240973A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is an organic semiconductor material, layer or component, comprising a copolymer of the formula wherein v and w each generally are from the range 4 to 1000; A is a benzodithiophene repeating unit of the formula II or III and COM is selected from certain arylene-type repeating units, and combinations thereof, with further symbols as defined in the claims. The present copolymers, as well as composites thereof, may be used as semiconductor in the preparation of electronic devices such as photodiodes, organic field effect transistors and especially organic photovoltaic devices such as solar cells.
• US8729220B2
  申请人：——

  公开号：US8729220B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• [EN] ANNEALED DITHIOPHENE COPOLYMERS<br/>[FR] COPOLYMÈRES DE DITHIOPHÈNES ANNELÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011120951A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is an organic semiconductor material, layer or component, comprising a copolymer of the formula (I), wherein v and w each generally are from the range 4 to 1000; A is a benzodithiophene repeating unit of the formula (II) or (III) and COM is selected from certain arylene-type repeating units, and combinations thereof, with further symbols as defined in the claims. The present copolymers, as well as composites thereof, may be used as semiconductor in the preparation of electronic devices such as photodiodes, organic field effect transistors and especially organic photovoltaic devices such as solar cells.