2-methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide | 168837-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 2-methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide
• CAS: 168837-89-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD07187868
• 分子量: 179.178
• InChiKey: DCYCUUNMAJFKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (12-ethyl-4-methyl-5-oxa-1,10,11-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-2(6),3,7,9,11-pentaen-9-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 8-Hydrazinofuro[2',3':4,5]pyrrolo-[1,2-d][1,2,4]triazines

  摘要：

  从4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羟基脲化合物1a和1b分别合成了5-乙基-8-叠氮基呋喃[2',3':4,5]吡咯[1,2-d][1,2,4]三嗪（4a）及其2-甲基衍生物4b。化合物1a和1b与正丙酸三乙酯反应得到2a和2b，再与五价磷磺化合物反应形成相应的硫醚3a和3b。通过硫醚3a和3b与叠氮酸水合物反应制备了标题化合物4a和4b。通过正丙酸酯与标题化合物及类似衍生物的反应制备了呋喃[2'3':4,5]吡咯[1,2-d][1,2,4]三唑[3,4-f][1,2,4]三嗪5a-5j。化合物4与一些醛和异氰酸酯反应得到叠氮酮6a-6c和半胍酮7a和7b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971612
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 8-Hydrazinofuro[2',3':4,5]pyrrolo-[1,2-d][1,2,4]triazines

  摘要：

  从4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羟基脲化合物1a和1b分别合成了5-乙基-8-叠氮基呋喃[2',3':4,5]吡咯[1,2-d][1,2,4]三嗪（4a）及其2-甲基衍生物4b。化合物1a和1b与正丙酸三乙酯反应得到2a和2b，再与五价磷磺化合物反应形成相应的硫醚3a和3b。通过硫醚3a和3b与叠氮酸水合物反应制备了标题化合物4a和4b。通过正丙酸酯与标题化合物及类似衍生物的反应制备了呋喃[2'3':4,5]吡咯[1,2-d][1,2,4]三唑[3,4-f][1,2,4]三嗪5a-5j。化合物4与一些醛和异氰酸酯反应得到叠氮酮6a-6c和半胍酮7a和7b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971612

文献信息

• Reactions of Substituted Furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazides Under Classical and Microwave Conditions
  作者：Renata Gašparová、Margita Lácová、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc20052101

  日期：——

  Substituted hydrazones 5 and 6 were synthesized by the reaction of the corresponding furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxyhydrazides 1 with 6-substituted 4-oxochromene-3-carbaldehydes 2 and methyl 2-formylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylates 3 under microwave irradiation as well as by the classical method. The beneficial effect of the microwave irradiation on these reactions was a shortening of the reaction time and an increase in the yields. The reactions of 1 with 4-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-2-phenyloxazol-5(4H)-one (4) were also studied. Compounds 7 or 8 were obtained, depending on the reaction temperature.

  通过微波辐射，将相应的呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酰肼 1 与6-取代的4-氧基色酮-3-甲醛 2 和甲基-2-甲酰基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯 3 反应，合成了取代肼酮 5 和 6。这些反应中微波辐射的有益效果是缩短了反应时间并提高了产率。此外，还研究了 1 与4-[(4-氧基色酮-3-基)甲亚甲基]-2-苯氧唑-5(4H)-酮 (4) 的反应。取决于反应温度，得到了化合物 7 或 8。
• Synthesis of Substituted Furo[2',3':4,5]pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazines
  作者：Vladimír Bobošík、Alžbeta Krutošíková、Miloslava Dandárová

  DOI：10.1135/cccc19950709

  日期：——

  The title compounds were prepareed by reaction of 1,2-dihydrofuro[2',3':4,5]pyrolo[1,2-d][1,2,4]-1-hydrazones by cyclization with triethyl orthoformiate or triethyl orthoacetate. All compounds were characterized by elemental analyses, UV and ¹H NMR spectra.

  这些标题化合物是通过将1,2-二氢呋喃[2',3':4,5]吡喃[1,2-d][1,2,4]-1-肼酮与三乙基正甲酸酯或三乙基正乙酸酯环化反应制备而成。所有化合物均通过元素分析、紫外线和¹H NMR光谱进行表征。