(2-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane | 1242673-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1242673-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: OJAXXWGOQGHJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(2-bromophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫化物的无金属和无氧化剂电化学合成

  摘要：

  通过芳烃和二硫化物的C–H硫化反应，开发了无金属和无氧化剂的芳基硫化物电化学合成方法。与传统的有机合成方法相比，这种直接电化学方法在无催化剂和无氧化剂的条件下有效地生成了芳基硫醚，具有底物相容性广，反应条件温和且无浪费的优点。在室温下，各种芳基硫醇可以在一个未分裂的细胞中平稳转化。基于循环伏安法和控制实验，提出了可能的反应机理。克级合成法强调了这种电化学策略的实用性。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/abdc61

文献信息

• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Radical–Radical Cross-Coupling for C–S Bond Formation
  作者：Zhiliang Huang、Dongchao Zhang、Xiaotian Qi、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Haiming Yan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00764

  日期：2016.5.20

  A new method was demonstrated to overcome the selectivity issue of radical–radical cross-coupling toward the synthesis of asymmetric diaryl thioethers. The preliminary mechanism was revealed by radical-trapping experiments, DFT calculations, and kinetics, etc., indicating that the C–S bond formed through cross-coupling of a thiyl radical and an aryl radical cation. Moreover, the formation of an aryl

  实验证明了一种新方法可以克服自由基-自由基交叉偶联对不对称二芳基硫醚合成的选择性问题。自由基捕获实验，DFT计算和动力学等方法揭示了其初步机理，表明通过硫基自由基和芳基阳离子的交叉偶联形成了C–S键。此外，形成芳基阳离子而不是C–H键断裂被确定为限速步骤。
• Copper-Catalyzed Thiolation of the Di- or Trimethoxybenzene Arene C−H Bond with Disulfides
  作者：Shouhui Zhang、Pengcheng Qian、Manli Zhang、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo1014849

  日期：2010.10.1

  A CuI-catalyzed direct access to sulfides from disulfides via C-H bond cleavage of di- or trimethoxybenzene is described. The procedure utilizes O-2 as a clean and cheap oxidant. Direct selenation of the C-H bond also took place under this procedure. Furthermore, the system enables the use of two RS in (RS)(2). Thus, it represents an atom-economical procedure for the synthesis of sulfides and selenides.
• Iron-Catalyzed Direct C-H Thiolation of Trimethoxybenzene with Disulfides
  作者：Manli Zhang、Shouhui Zhang、Changduo Pan、Fan Chen

  DOI：10.1080/00397911.2011.569867

  日期：2012.10

  An iron-catalyzed thiolation access to sulfides from disulfides via arene C-H bond cleavage of trimethoxybenzene is described. The procedure tolerates methoxyl, fluoro, chloro, bromo, nitro, and heterocyclic groups, using air as the clean and terminal oxidant.
• Metal-and Oxidant-Free Electrochemical Synthesis of Aryl Sulfides
  作者：Xin-Xing Wang、Cheng Chen、Hai-Zhu Shi、Guo-Wei Zhang、Yu Tang、Chun-Gu Zhang、Ming-Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1149/1945-7111/abdc61

  日期：2021.1.1

  A metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of aryl sulfides was developed through a C–H sulfidation reaction of arenes and disulfides. Compared with traditional organic synthesis methods, this direct electrochemical approach efficiently generates aryl sulfides under catalyst- and oxidant-free conditions with the superiorities of wide substrate compatibility, mild reaction condition and waster

  通过芳烃和二硫化物的C–H硫化反应，开发了无金属和无氧化剂的芳基硫化物电化学合成方法。与传统的有机合成方法相比，这种直接电化学方法在无催化剂和无氧化剂的条件下有效地生成了芳基硫醚，具有底物相容性广，反应条件温和且无浪费的优点。在室温下，各种芳基硫醇可以在一个未分裂的细胞中平稳转化。基于循环伏安法和控制实验，提出了可能的反应机理。克级合成法强调了这种电化学策略的实用性。