5,6-dichloro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamothioyl]pyridine-3-carboxamide | 851052-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamothioyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 851052-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₅O₃S
• 分子量: 388.234
• InChiKey: PVJVYRHCDOBYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamothioyl]pyridine-3-carboxamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-dichloro-N-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Xue, Sijia; Ke, Shaoyong; Duan, Liping, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 1, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 PEG-400 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-dichloro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamothioyl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有嘧啶部分的取代烟碱基硫脲衍生物：合成与生物学评价

  摘要：

  在超声辐射下，使用PEG-400作为固液相转移催化剂，合成了一系列含有嘧啶环的取代烟酰胺基硫脲衍生物，收率良好。通过IR，1 H NMR和元素分析阐明并确认了所有新合成的化合物的结构。初步的生物学测试表明，某些目标化合物对双子叶植物的根和茎具有良好的抑制活性，对单子叶植物是安全的。

  DOI：

  10.1007/s11164-010-0235-1

文献信息

• Synthesis and evaluation of a new series of substituted acyl(thio)urea and thiadiazolo [2,3-a] pyrimidine derivatives as potent inhibitors of influenza virus neuraminidase
  作者：Chuanwen Sun、Xiaodong Zhang、Hai Huang、Pei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.034

  日期：2006.12

  A series of substituted acyl(thio)urea and 2H-1,2,4-thiadiazolo [2,3-a] pyrimidine derivatives were prepared and both of their cell culture and enzymatic activity toward influenza virus were tested. Their in vitro neuraminidase inhibitory activities were in good agreement with the corresponding activities in cultured cells and they were evaluated as potent neuraminidase inhibitors. Of the analogues

  制备了一系列取代的酰基（硫）脲和2H-1,2,4-噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，并测试了它们的细胞培养和对流感病毒的酶活性。它们的体外神经氨酸酶抑制活性与培养细胞中的相应活性高度吻合，并且被评价为有效的神经氨酸酶抑制剂。在显示IC（50）s <0.1microM的类似物中，有16和60被进一步研究，认为它们具有未来发展的最大潜力。描述了代表性化合物的分子对接工作，以提供对其作用机理的更多见解，并进一步使本文中该新系列的观察合理化，该新系列代表了新型的高效和选择性的流感病毒抑制剂。
• A novel class of potent influenza virus inhibitors: Polysubstituted acylthiourea and its fused heterocycle derivatives
  作者：Chuanwen Sun、Hai Huang、Meiqing Feng、Xunlong Shi、Xiaodong Zhang、Pei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.033

  日期：2006.1

  A series of polysubstituted and fused heterocycle derivatives of acylthiourea was prepared and the biological activity against influenza virus was evaluated. Of the analogues that demonstrated IC(50)s < 0.1 mu M, acylthiourea derivatives 16 and 50 were further investigated as candidates with the most potential for future development. The SAR of these compounds are discussed and they represent a novel class of highly potent and selective inhibitors of influenza virus. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.