2-甲基-2,3-二氢-苯并噻唑 | 72687-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-2,3-二氢-苯并噻唑
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol；(+/-)-2-Methyl-2.3-dihydro-benzothiazol；2-Methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 72687-34-4
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: KLCRFDWEEYSMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢-苯并噻唑 在 pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route for Synthesis of 2-alkylbenzothiazoles

  摘要：

  在 4 Å 分子筛存在下，2-氨基苯硫酚与脂肪醛缩合，然后用硅胶支撑的氯铬酸吡啶氧化，为 2-烷基苯并噻唑的制备提供了一条简单而有效的途径。

  DOI：

  10.13005/ojc/320220
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 对三氟甲基苯胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到2-甲基-2,3-二氢-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  镧系元素/B(C6F5)3-促进频那醇硼烷对吲哚和喹啉的硼氢化还原

  摘要：

  我们开发了一种镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的吲哚和喹啉与频那醇硼烷(HBpin)的硼氢化还原反应。该反应以中等至优异的收率提供了一系列含氮化合物的简化获取。大规模合成和进一步转化为生物活性化合物表明该方法具有潜在的实际应用。初步机理研究表明，胺添加剂促进吲哚硼烷中间体的形成，并且镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的硼氢化还原是通过吲哚硼烷中间体与 HBpin 和原位形成的 BH 3物质的硼氢化反应进行的，然后是原脱硼过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01767

文献信息

• Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1982

  日期：——

  The oxidation of 3-acylbenzothiazolines (IV) with m-chloroperbenzoic acid gave 3-acylbenzothiazoline sulfoxides (V) and sulfone (VI) in high yield. The stereochemistry of the compounds V is discussed on the basis of nuclear magnetic resonance spectroscopic studies. Reaction of the compound V with refluxing acetic anhydride resulted in the formation of novel ring expansion products, 4-acylbenzothiazine derivatives. A mechanism involving the sulfenic anhydride as an intermediate is proposed for this ring expansion.

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。
• [EN] IMIDAZO [1,2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF C-MET TYROSINE KINASE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LA TYROSINE KINASE C-MET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106577A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharamaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及式(I)化合物及其盐，式(I)中取代基如规范中所定义，式(I)化合物在用于治疗人体或动物体内的过程中的应用，特别是涉及C-Met酪氨酸激酶介导的疾病；式(I)化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含式(I)化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起；式(I)化合物的制备方法。
• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Studies on benzothiazoline derivatives. III. Reactions of 2,2-disubstituted benzothiazolines with haloacyl halides or acid anhydrides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1973

  日期：——

  A new ring transformation of benzothiazolines to 3-oxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazines or benzothiazoles was found in the reactions of 2, 2-disubstituted benzothiazolines (3-5) with haloacyl halides. N, S-Bis (haloacyl) o-aminobenzenethiols were key intermediates of the reactions. In the case of benzothiazoline (1) and 2-methylbenzothiazoline (2), N-acylated products were obtained. Reactions with acid chlorides or acid anhydrides gave the N-acylated compounds in good yields.

  在2,2-二取代苯并噻唑啉(3-5)与酰卤的反应中，发现了一种新的环转化，生成3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪或苯并噻唑。N,S-双(酰卤)邻氨基苯硫醇是反应的关键中间体。对于苯并噻唑啉(1)和2-甲基苯并噻唑啉(2)，得到了N-酰化产物。与酰氯或酸酐的反应以良好产率得到N-酰化化合物。